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精品文档 有机化学习题二 醛、酮、醌 1. 写出分子式为 C5 H10O 的醛和酮的结构式，并用普通命名法和 IUPAC 命名法命名。 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物 NaBH 4 而后 H 3 O+； (2)Tollens 试剂； (3) C2 H5 MgBr 而后 H3O+；(4) 2CH 3OH/HCl （ g） NH 2OH ； (6) HCN/KCN ； (7)H 2NNH 2 3.下列化合物哪些能发生碘仿反应 ?哪些能与斐林试剂反应 ?哪些能与托伦试剂反应 ?写出反 应式。 CH 3 ( 1 ) CH3COCH2CH3 ( 2 ) CH3CH2CH2CHO (3 ) CH CH CHCHO (4)CH CH OH 3 2 3 2 ( 5 ) CHO (6 ) COCH3 (7 ) CHO (8 ) CH3 CH2 COCH 2CH 3(9 ) CH3COCH2CH2COCH3 (10 )(CH 3)3CCHO 4.完成下列转化，并写出反应式： ( 1 ) CH3CH2CH2CHO CH3 CH2 CH2CH(OCH 3)2 CH3 CH3 (2 ) CH3CH2CHCHO CH3 CH2CHCHCH3 CH3  OH (3 ) CH3COCH2CH3 CH3 CH2 CCOOCH3 CH2 CH3 (4 ) CH 3CH 2OH CH 3COCH 3 解释下列实验现象。 （ 1）旋光性物质 3-苯基 -2- 丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化， 而同样旋光性的物质 3-甲基 -3- 苯基 -2-丁酮在同样条件下不会消旋。 （ 2） CH 3MgBr 和环己酮反应得到叔醇的产率可高达 99% ，而 （ CH 3 ） 3CMgBr 在同等条件下和环己酮反应后 ,叔醇的产率只有 1%。 3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。 4） .对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。 用化学方法区别下列各组化合物： 2- 甲基环庚酮和 3-甲基环庚酮 2- 戊酮、 3-戊酮、环己酮 CH2 COCH3 ,CH2CH2 CHO , CH3CH2CHO 7.完成下列反应，写出主要产物： O KOH （ 1） + CH3CH2C CH O THF H2O （ 2）CH 2=CHMgBr + 精品文档 精品文档 HCl (g) （ 3） OH + CH3COCH3 OH Br2 / NaOH 4） C6H5CH2COCH3 浓 OH （ 5） OHC CHO + HCHO( 过量） 稀 OH 6）CH 3CH 2CHO 有一化合物 (A) ，分子式 C10H12 O，与氨基脲反应得（ B ），分子式为 C11H 15 ON3 ，（ A ）与托伦试剂无反应，但在 Cl 2 与 NaOH 溶液中反应得一个酸 （ C），（ C） 强烈氧化得苯甲酸。 （ A ） 与苯甲醛在 OH －作用下得化合物 （ D），（ D ） 分子式为 C17 H 16O，请推测 （A ）（ B ）（ C）（ D ）的结构式，并用反应式表示上述反应。 9. 有一化合物的分子式是 C8 H 14O(A) ,能很快使 Br 2/CCl 4 褪色 ,并且能与苯肼反应生成黄色沉 淀。 A 用 O3 氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物 B 。 B 有酸性，与碘和氢氧化钠作用后生成 碘仿和丁二酸 (HOOCCH 2CH 2COOH) ，试写出 A 、 B 的结构式。 羧酸及其衍生物和取代酸 1．命名下列化合物 CH 3CH 2 COOH COOH C C ( 1 ) H ( 2 ) O CH3 H 3C O (3) HOOC C CH 2CH2 COOH ( 4 ) C2H 5 O O CH3 O COOCH 3 OH ( 5 ) CHCH 2C Cl ( 6 ) COOCH 3 (7) CH2 (8) COOCH 2 CH3 N O H ( 9 ) CON(CH 3)2 (10) O O O 2．写出下列化合物的结构式 （ 1）马来酸 （ 2）十八碳酸 （ 3）甲基丙烯酸甲酯 （ 4） R-苹果酸 （ 5）反 -4- 甲基环己烷羧酸（最优构象） （ 6）乙丙酐 （ 7） 2-乙基己酰氯 （ 8）丁二酰亚胺 精品文档 精品文档 （ 9） S-2-氨基丁酰胺 （ 10）柠檬酸 3．完成下列反应 OH ( 1 ) CH3CHCH 2CH2CH2 COOH OH ( 2 ) COOH O ( 3 ) CH 2COOH COOH ( 4 ) O + Br2 C CH COOC H CH3 5 2 2 COOC 2H5 ( 5 ) + CH 3COOC 2H5 1. C2H5ONa +