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第三十章 氧化和还原
无机化学中根据电子得、失确定氧化和还原。
2+ 3+
如，Fe 氧化为Fe
有机化学中碳始终是四价，其氧化还原的特点
是部分的电子P 708 表30.1。
例如：
H H
H C C H H C C H
广义的说多数有机反应都是氧化还原反应，
不过习惯上将加氧或脱氢的反应称为氧化，
脱氧或加氢的反应称为还原 .
氧化反应的种类很多，历程多种多样。其中
对碳碳双键、醇、醛、酮、芳烃侧链的氧化
较为重要。实验室常用的氧化剂有高锰酸钾、
铬酸、过酸、臭氧，其他氧化物及过氧化物
等。
2
一、活化的C-H键的氧化
1、醇的氧化
在上册讲到：KMnO ：伯醇生成酸 、仲醇生成酮
4
O
KMnO4 H
CH CH CH2OH CH CH COH
3 2 3 2
OH ∆
O
CH CH CH
3 2
OH O
KMnO4
CH3CHCH3 CH3CCH3
OH ∆
CH3
KMnO4
H C C OH
3
OH
CH3
O
KMnO H C
4 3
C CH CH CCH + CO
H ∆ 2 3 3 2
H3C
由于KMnO 氧化性强，伯醇氧化成醛后，容易进
4
一步氧化成酸.
利用醛的b.P比较低这一特点，使反应生成的醛
不断蒸出，以免被继续氧化。
叔醇无α－Ｈ，一般不氧化，而是先脱水成烯，
然后再氧化．
1）Cr （Ⅵ）氧化： CrO 、Na Cr O 氧化与溶剂的
3 2 2 7。
性质、溶液的pH有关。
Na Cr O /
CrO /H SO /H O
OH OH2 2 7 3 2 4
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