黄酮类化合物概述与应用.pptVIP

黄酮类化合物的化学性质： 1、酸性： 产生酸性原因----酚--OH 酸性强弱与结构的关系： （1）酚羟基的数目 （2）羟基的位置 7、4’一二OH 7或4’一OH 一般酚OH 5一OH 2、碱性：吡喃酮环上氧原子具有未共用电子对 黄酮类化合物概述和应用 H+ H2O 黄酮类成分 碱 性 黄酮类化合物概述和应用 5-羟基黄酮铝络合物 黄酮醇铝络合物 黄酮类化合物 + 铝盐试剂 鲜黄色（有荧光） 4，-OH黄酮醇和7，4 ，-二OH黄酮醇显天蓝色荧光， 黄酮类化合物概述和应用 锆盐 – 枸橼酸反应：（此反应常用于检识C3和C5有无-OH） C3—OH黄酮类 + 锆盐试剂 黄色 黄色 （不褪色） C5—OH黄酮类 + 锆盐试剂 黄色 褪色 2%枸橼酸 2%枸橼酸 黄酮类化合物概述和应用 醋酸镁络合反应 二氢 黄 酮 二氢黄酮醇 黄 酮 类 黄酮醇类 异黄酮类 天蓝色荧光 黄色或橙黄色荧光 黄酮类化合物概述和应用 ①硼酸显色反应 ②与碱反应 ③五氯化锑反应：查耳酮呈红或紫红色沉淀，其他类显黄至橙色。 ④其他反应 黄酮类化合物概述和应用 与碱性试剂反应： 二氢黄酮类（无色） 查耳酮类（黄色） 黄酮类化合物概述和应用 黄酮类化合物分离的主要依据： ①、极性大小不同 --- 溶剂萃取法 吸附色谱法 ②、溶解性大小不同 ---分配色谱法 ③、酸性强弱不同 ---pH梯度萃取法 ④、分子大小不同 ---凝胶色谱法 ⑤、分子中的特殊功能团 -- 铅盐沉 淀法、硼酸络合法 黄酮类化合物概述和应用 分离方法: 1、溶剂萃取法 2、pH梯度萃取法 3、柱色谱法 4、铅盐沉淀法 5、硼酸络合法 黄酮类化合物概述和应用 黄酮类化合物概述和应用 黄酮类化合物概述和应用 黄酮类化合物概述和应用 黄酮类化合物概述和应用 第一节 概述 一、定义： 1、含义：黄酮类化合物（Flavonoids）是泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三个碳原子相互连接而成的一系列化合物。 Ar---3C---Ar 2、其基本骨架为： 黄酮类化合物概述和应用 3、分布概况 存在科属： 存在于双、单子叶植物、裸子、蕨类植物、低等植物 常见中药：槐米、黄芩、葛根、银杏、桑叶等 存在部位与形式： 花、果、叶 ----以苷为主要存在形式 木部---多为游离状态。 皮、根、茎部位--- 两种存在形式 黄酮类化合物概述和应用 二、生物合成途径 复合途径：分别经由莽草酸途径和乙酸—丙二酸途径 。由一个桂皮酰辅酶A（构成B环）和三个丙二酰辅酶A（构成A环和中间三碳链）在查耳酮合成酶作用下生成查耳酮。查耳酮在异构化酶作用下形成二氢黄酮，二氢黄酮在各种酶的作用下转化成其它各类黄酮。如图6-1。 黄酮类化合物概述和应用 三、生物活性 1、扩张冠状动脉血管作用 2、降血脂及胆固醇作用 3、保肝作用 4、抗炎作用 5、雌性激素样作用 6、抗菌及抗病毒作用 7、解痉、泻下作用 黄酮类化合物概述和应用 第二节理化性质 一、物理性质 1、性状 2、溶解性 二、化学性质 1、酸性 2、碱性 黄酮类化合物概述和应用 3、黄酮类化合物的显色反应 根据其反应原理不同，分为： （1）、 还原反应 （2）、络合反应 （3）、 其他反应 黄酮类化合物概述和应用 第三节 黄酮 类化合物提取和分离 （一）提取方法（见P148） 1、醇类溶剂取法 2、热水提取法（黄酮苷类） 3、碱溶酸沉法 （二）分离方法 1、 分离依据 2、 分离方法 （三）实例：槐米中芦丁的提取 黄酮类化合物概述和应用 第四节黄酮类化合物的检识 一、 理化检识 1、 盐酸---镁粉反应 2、 三氯化铝反应 3、 醋酸镁反应 黄酮类化合物概述和应用 UV NMR MS 黄酮类化合物概述和应用 基 本 骨 架 色原酮 （狭义的黄酮） 黄酮类化合物概述和应用 黄酮（醇）类 基本结构 黄酮类化合物概述和应用 黄酮类成分 木犀草素 黄芩苷 黄酮类化合物概述和应用 槲皮素 R= H