人教版 选修五 有机化学基础 第二章 第二节 芳香烃 第一课时 苯的性质共21张.pptVIP

第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 苯的结构和物理性质 1 将下列物质分类，并说明分类标准 ? 烷烃： ①⑤ 烯烃： ②⑥ 炔烃： ③⑦ 芳香烃： ④⑧⑨⑩ 分类标准：按 C 骨架分类 2 【问题 1 】什么叫芳香烃？ 分子中 含有一个或多个苯环 的烃 【问题 2 】最简单的芳香烃是？ 苯 CH 3 甲苯 (C 7 H 8 ) 萘 (C 10 H 8 ) 蒽 (C 14 H 10 ) 【问题 3 】 苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？ 3 一、苯的结构和性质 (1) 分子式： C 6 H 6 1. 苯的结构 C C C C C C H H H H H H (2) 结构式： 或 (3) 结构简式： 平面正六边形，键角 120 ° (4) 空间构型： ①苯分子的 6 个 C 和 6 个 H 都在同一平面， 6 个碳原子构成一个正六边形 ② 6 个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的 独特的键 4 1. 有机物分子中，所有原子 不可能 在同一平面内的是（ ） CH=CH 2 CH≡CH 2 CH 3 A B C D (1) 苯和溴水不反应 (2) 苯不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 (3) 苯的邻位二取代物不存在同分异构体 2. 哪些事实能够说明苯分子中 不含碳碳双键 ？ B √ √ √ 5 [ 思考 ] 下列分子中 , 最多有 _________ 个原子共平面；最 多有 __________ 个 C 原子共直线。 CH=CH 2 16 3 C C H H H 6 芳香杀手 2. 苯的物理性质 无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的 有毒 液体。 ? 室内环境中的 苯污染 主要来自含苯胶黏剂、油漆、涂料和防水材 料的溶剂或稀释剂 。 ? 苯的毒性 ( 一类致癌物 ) ? 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗 胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。 7 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 苯的化学性质 8 3. 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 (1) 苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C 6 H 6 +15O 2 12CO 2 + 6H 2 O 点燃 【注意】 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 火焰明亮 伴有浓烟 苯的最简式与乙炔相同为 CH ， 燃烧现象相似。 9 (2) 苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） + Br 2 Br + HBr Fe 2. 溴苯是密度比水大的无色液体。 【注意】 1. 催化剂 Fe 与 Br 2 反应生成 FeBr 3 起催化剂作用，该反应是放热反应。 有白雾 生成 10 ? 硝基苯为无色、具有 苦杏仁 味的油状液体，其密度大于水 + HNO 3 （浓） NO 2 + H 2 O 浓 H 2 SO 4 50~60 ℃ ? 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂 ? 加热方式： 水浴加热 硝基苯 11 (3) 苯的加成反应（与 H 2 、 Cl 2 ) （环己烷） +3 H 2 Ni 加热加压 磺化反应 ——— 浓硫酸 是反应物 H SO 3 ? ? ? ? ? ? ? C 80 ~ C 70 3 . . H SO HO O H 2 ? 。 。 C 6 H 6 +3Cl 2 C 6 H 6 Cl 6 （六氯环己烷） 苯磺酸 12 反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代 反应 苯与浓硝酸发生 取代反应 苯与氢气发生加 成反应 液溴，铁做催化剂 50 ℃ ～ 60 ℃ 水浴加热、 浓硫酸做催化剂吸水剂 镍做催化剂，加热 C 6 H 6 +3H 2 C 6 H 12 Ni 13 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 溴苯和硝基苯的制备方案 14 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备 溴苯和硝基苯的 实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序） 请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1. 选用装置 2. 加入药品的顺序 3. 如何控温 4. 产物提纯 等 15 1. 溴是一种易挥发有剧毒的药品 2. 溴的密度比苯大 3. 溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4. 该反应是放热反应，不需要加热 【苯与溴的实验设计】 16 2Fe + 3Br 2 = 2FeBr 3 + Br 2 Br + HBr FeBr 3 AgNO 3 +HBr = AgBr ↓ +HNO 3 设计制备溴苯实验方案 【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、 锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际 起催化作用的是 FeBr 3 溴苯溶解