2020届高三化学二轮复习非选择题有机化学基础选考.docxVIP

有机化学基础 选考 一、高考真题集中研究 —— 明规律 1． (2019 全·国卷 Ⅰ )化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A 中的官能团名称是 ________。 (2) 碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式，用星号 (*) 标出 B 中 的手性碳 ________。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 ________________________________________________________________________ 。 (不考虑立体异构，只需写出3 个 ) (4) 反应④所需的试剂和条件是 ________。 (5) ⑤的反应类型是 ________。 (6) 写出 F 到 G 的反应方程式 _______________________________________ ________________________________________________________________________ 。 (7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH 3COCH 2COOC 2H 5) 制备 OOOHC 6H5 的合成路线 (无机试剂任选 )。 [ 把脉考点 ] 第 (1)问 考查官能团的名称 第 (2)问 考查结构简式的书写，手性碳的判断 第 (3)问 考查限定条件的同分异构体的书写 第 (4)问 考查反应试剂和条件的判断 第 (5)问 考查反应类型的判断 第 (6)问 考查化学方程式的书写 第 (7)问 考查合成路线的设计 解析： (1)由 A 的结构简式知， A 中所含官能团为 —OH ，其名称为羟基。 (2) 由手性碳的结构特点可知， B 中手性碳原子 (用 * 表示 )为 。 (3) 由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有 1 个饱和碳原子和 — CHO 。若六元 环上只有一个侧链， 则取代基为 —CH 2 3 和 — CHO ，它们可以 CHO ；若六元环上有两个取代基，可能是 — CH 集中在六元环的同一个碳原子上 (1 种 )，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对 3 种位置。 (4) 由  C、 E  的结构简式和  C 转化为  D 的反应条件可推断  D 的结构简式为  ，反应 ④D  与 C2 H5OH  在浓  H 2SO4、加热条件下发生酯化反应生成  E。 (5) 由 E、G 的结构简式及 F 转化为 G 的反应条件可推知 F 为 ，反应 ⑤ 是与 — COOC H 5 2 相连的碳原子上的 H 原子被 —CH 2CH2CH 3 取代的反应。 (7) 结合反应 ⑤的反应条件，甲苯先转化为 ， 再与乙酰乙酸乙酯 ( )发生取 代反应生成 ， 在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。 答案： (1)羟基 (2) (4)C 2H 5OH/ 浓 H2SO4、加热 取代反应 Br 2 (7)C 6H 5CH 3――→C6H5 CH2Br 光照 2．(2018 ·国卷全 Ⅱ )以葡萄糖为原料制得的山梨醇 (A) 和异山梨醇 (B) 都是重要的生物质转化平台化合物。 E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下： 回答下列问题： 葡萄糖的分子式为 ________。 (2)A 中含有的官能团的名称为 ________。 (3) 由 B 到 C 的反应类型为 ________。 (4)C 的结构简式为 ________。 由 D 到 E 的反应方程式为 _________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。 (6)F 是 B 的同分异构体。 7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳 (标准状况 )， F 的可能结构共有 ________种 (不考虑立体异构 )；其中核磁共振氢谱为三组峰， 峰面积比为 3∶ 1∶ 1 的结构简 式为 ________________ 。 [ 把脉考点 ] 第 (1) 问 考查分子式的书写 第 (2) 问 考查官能团的名称 第 (3) 问 考查反应类型的判断 第 (4) 问 考查结构简式的书写 第 (5) 问 考查化学方程式的书写 第 (6) 问 考查同分异构体种类的判断及限定条件下同分异构体的书写 解析： (1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6。 (2) 葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反