2021天然药化苯丙素类.pptVIP

第三章， 苯丙素类化合物 〈一〉 概述 苯丙素类（ phenylpropanoids ）是指基本 母核具有一个或几个 C6 – C3 单元的天然 有机化合物。 包括 ：简单苯丙素类 , 如 : 苯丙烯 ( 醇 , 醛 , 酸等 ) 香豆素类 ( coumarins) 木脂素 和 木质素 ( lignins) 黄酮类 等 苯丙素类化合物都由桂皮酸途径 ( 莽草酸途径 ) 合成而来。 糖类 合成 苯丙氨酸 脱氨 生成 桂皮酸衍生物 经过羟化， 氧化，还原，醚化等 反应 生成 苯丙烯， 苯丙醇，苯丙醛，苯丙酸等， 再经过异构化， 环合反应 生成 香豆素类化合物 缩合 木脂素类化合物。 苯丙素类化合物在生物合成上均来源于 苯丙氨酸 NH 2 COOH H O 脱 氢 H O COOH 对羟基桂皮 酸 酪氨酸 氧化 COOH H O OH 成 苷 COOH Glu O O Glu 环合 Glu O O O 香豆素类 氧化 COOH H O OH 甲 基 化 COOH H O OMe 还原 CH H O 2 OH OMe 缩合 缩合 木脂素类 木质素类 〈二〉 简单苯丙素类 一 ，简单苯丙素的结构和分类 苯丙素类可认为是苯丙烷的衍生物。 据 C3 的结构变化来分类。 它们是常见的芳 香族化合物。以苷或酯的形式存在于植物 中，有较强的生理活性。 1 ，苯丙烯（醇，醛，酸）类， 丁香挥发油中的丁香酚 , 八角中的茴香脑等 MeO H O MeO 茴香 醚 2, 苯丙醇类 MeO CH 2 OH 如：松柏醇， 紫丁香酚 苷 3 ，苯丙醛类 如：桂皮醛 4 ，苯丙酸 如：咖啡酸 H O 松 柏 醇 MeO CH 2 OH glc-glc-O OMe CHO 紫 丁 香 酚 苷 桂皮 醛 H O COOH H O 咖 啡 酸 H O COOH OH H O 丹 参 素 二 简单苯丙素类的提取，分离 1 ， 溶剂提取法， 根据其溶解性，选择合适的溶剂提取 2 ， 水蒸气蒸馏法 小分子的苯丙素类具有挥发性，是挥发 油的主要组成部分。可用水蒸气蒸馏法。 3 ，碱提酸沉法 苯丙酸类 可用 4 ，分离 常用 色谱。 〈 一〉 香豆素 （ coumarin ） 1 ， 是由顺式的邻羟基桂皮酸，脱水而形成 的内酯化合物。 或 是具有苯并 α - 吡喃酮环基本母核的一类化 合物。 一般有芳香甜味。 ６ ７ ５ ４ ３ O １ O COOH OH 顺式的邻羟基桂皮酸 香豆素 O O ８ 2 ，存在，分布 香豆素类在植物界分布广泛，大多分布于 豆科，伞形科，芸香科，菊科等。 在植物中以游离态存在， 或与糖结合成苷 存在。 同科的植物中大多含有相同或相似 结构的化合物。 3 ，生理活性 1), 抗菌 , 抗病毒 2), 植物生长调节作用 3), 扩张冠状动脉 4), 光敏作用 : 治疗白癜 风 5) 抗凝血作用 , 6) 肝 毒性 等 一， 结构分类 据香豆素 α - 吡喃酮上有无取代基，苯上的取代基 是否缩合成呋喃环，或吡喃环来分类。 （一）简单香豆素类 是仅在苯环上有取代基的香豆素。 天然的一般在 7 位有 -OH （或其他含氧基团） 它可认为是香豆素类化合物的基本母核。 常在 5 ， 6 ， 8 位有 -OH ， -OCH 3 ， -CH 2 OH ， 异戊烯基 等 基团取代。如七叶内酯 等 H O H O 七叶内酯 O O MeO H O OH O O 白 蜡 素 （二）呋喃香豆素类 是香豆素苯环上的异戊烯基 与邻位的 7 酚羟基环 合成呋喃环。 它可分为 : 线 ( 直 ) 型呋喃香豆素 (6,7- 呋喃香豆素 ) 角型呋喃香豆素 （ 7 ， 8- 呋喃香豆素） 如呋喃环被氢化，称为二氢呋喃香豆素 3 H O O O 2 O 1 O O H O O O O O O O 2 3 O O （三）吡喃香豆素类 是香豆素苯环上的异戊烯基与相邻的 7 位羟基环合 形成吡喃环。 它分为：直 ( 线 ) 型吡喃香豆素 (6 ， 7- 吡喃香豆素 ) 角型吡喃香豆素（ 7 ， 8- 吡喃香豆素） 如吡喃环被氢化，称为二氢吡喃香豆素 3 H O O O O O O H O O O O 3 4 O O （四）其他香豆素类 异香豆素 是香豆素的异构体 在植物界中大多以双氢 异香豆素衍生物存在 。 茵陈内酯 O O O O O CH 2 CCCH 3 H O O O 茵 陈 内 酯 如： H 双香豆素类 它是由两分子香豆素 聚会而成。 有的也可形成三聚物。 如：双七叶内酯 紫 苜缩酚 H O H O O O OH O O 双 七叶内酯 OH O O CH 2 O O OH 紫