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机密 ★ 启用前和使用过程中 厦门大学 2013 年招收攻读硕士学位研究生 入学考试试题 科目代码： 617 科目名称：基础化学 招生专业：化学系、材料科学与工程系各相关专业 考生须知：答题书写须使用黑（蓝）色字迹钢笔、签字笔或圆珠笔；各类答案（包括选择题、填空题）均 必须写在答题纸上规定处，不得直接在试卷（试题纸）或草稿纸上作答；凡未按上述规定作答 均不予评阅、判分，责任考生自负。 一、下列简要回答下列问题。 （27 分） （ 4 分）分别比较下列各组化合物中何者酸性强： （ 3 分）分别比较在质子性溶剂中下列各组化合物中何者亲核性强： （ 6 分）写出下列化合物的结构式并用中文系统命名法命名：（1 ）（ 1R ， 2R ） -1,2-Cyclopentanediol 2 ） 1-Chloro-3-ethoxybenzene 3 ） 2-Hydroxybutanedioic acid （ 8 分）用反应式表示如何由 1- 丁醇为原料制备下列化合物（可使用其他任何无机和有机试剂） （1 ） 1- 丁胺（不含二级和三级胺） （2）1-丙胺 （3）1-戊胺 （4） N- 甲基 -1-丁胺 （ 6 分）如何用简单的化学方法鉴别下列各组化合物： 1 ）环己胺和苯胺 2 ）环己酮和 2- 己酮 3 ） 1- 溴丁烷和 1- 丁醇 二、解答下列问题。 （82 分） （ 15 分）分子式为 C 3H 6 的化合物存在 2 个异构体 A 和 B ，A 能迅速与溴单质反应生成 互为立体异构体的产物 C 和 D；B 的同系物与溴单质只能在光照下反应， 并伴有副产物 HBr 生成，而 B 却能在无光照条件下与溴单质反应生成单一产物 E。 E 是 C， D 的异构体。（本题非立体结构式用结构简式或键线式，立体结构式用虚线—楔线式表达。 ） 1 ）写出化合物 A ， B， C ，D ，E 的结构式并分别用 IUPAC 命名法（英文）命名。 2 ）写出含 5 个碳原子的 B 的同系物与溴单质在光照下反应的反应式（用键线式表示）并 指出其反应类型（取代反应、消去反应或加成反应）。 （3 ）A 或 B 分子中的一个氢原子被其同位素氘置换后， 得到分子式为 C 3H5D 的化合物。 用 键线式或虚线—楔线式表示这些化合物的可能结构（含立体异构体） 。 （4 ）如果将 A 分子中的 2 个氢原子用氘置换，则得到 7 个分子式为 C 3H 4D 2 的化合物，依 次标记为 A1~A7 。A1 分子中的 2 个氘原子所处的环境完全相同， 而其余的 6 个化合物分子 中 2 个氘原子所处的环境均不相同。用键线式表示A1 的结构。 （5 ）在金属钯催化剂存在下， A1~A7 分别与氘气（ D2 ）反应得到分子式为 C 3H 4D4 的化合 物，其中有的生产单一产物，有的则得到一对对映异构体。 A1 ，A2 ，A3 生成的是相同的一 对对映异构体 X1 和 X2 ，而 A7 生成的是另一对对映体； A4 ，A5 生成相同的单一产物 Y ， 而 A6 则生成另一产物 Z。用键线式或虚线—楔线式表示 A2~A7 ，X1 ，X2，Y 和 Z 的结构。 2. （15  分）写出由  1- 溴丁烷为原料进行如下一系列转化反应主要产物（  A）—（  L）的结 构式，并指出哪些存在立体异构体（对映异构或  Z， E 异构）： 3. （12 分）增塑剂 DEHP 在碱性条件下水解并酸化后，得到两个化合物 A（ C8 H 6O4）和 B （C 8H 18O），两者的摩尔比为 1:2 。 A 是一种含苯环的酸性物质，发生硝化反应时，仅生成 两种一元硝化产物。 B 为饱和化合物， 在室温下易被 KMnO 4 氧化成 C（ C8H16 O2）。B 在 Al 2O3 存在下加热生成 D （C 8H16 ），D 与 K 2Cr2 O7/H 2 SO 4 反应生成 3-庚酮和二氧化碳。用 CrO 3/ 吡啶可将 B 转化为 E （ C8H16 O）， E 能与 Ag （ NH 3 ） 2OH 发生银镜反应并生成 F 。 1 ）请写出化合物 A~F 的结构简式。 2 ）另一种增塑剂 DEEP 的合成方法如下，请写出 DEEP 的结构简式、 G~K 所代表的试剂及必要反应条件或产物的结构简式： （ 12 分）双酚 A 是重要的有机化工原料，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂等多种高分子材料。 1 ）如上图所示类型的环氧树脂可由双酚 A 与另一有机化合物 X 在碱性条件下反应合成，请写出 X 的结构简式。 （2 ）双酚 A 与溴水反应得到一种新型阻燃剂 Y （ C15H 12Br 4O2），请写出 Y 的结构简式。 （3 ）以苯和丙烯及必要