苯并噁唑类光电材料的合成与应用及中间体合成工艺的优化.pdfVIP

摘要 摘要 OLED （即有机发光二极管）是一种在电流通过条件下自发光的显示器，主要由 有机层、阴极和阳极构成。OLED 以传统 LED 照明无法企及的优势，广泛应用于电 视、智能手机、智能穿戴、VR 、显示、照明等领域。但是，OLED 器件在现今的生 产和使用过程中，仍然存在器件性能较差的问题。影响器件性能的主要因素是OLED 器件有机涂层中有机分子的热稳定性、电化学性能、光学性能等。本论文合成了两种 1 苯并噁唑类有机电致发光材料（BBF 和BBS ），通过 H NMR 、IR 、MS 进行了表征， 并对轨道能级、热稳定性、电化学性能、光学性能进行了研究；并对重要的 OLED 中间体的合成工艺进行了优化研究。主要研究内容如下： 1、新型有机化合物BBF 通过7 步反应合成，由2-溴联苯开始，通过Suzuki 反应、 芳烃的溴代反应、硝基还原成氨基的反应、芳香胺的合环化反应四种反应完成 BBF 的合成。此合成从最基础的有机小分子出发，实现了经济化生产，具有较好的产业化 价值。化合物BBS 通过2 步反应合成，以二溴代苯并噻二唑和二苯胺开始，通过合 环化反应和Suzuki 反应完成。在BBS 的合成中，我们采用了研磨法合成，避免了溶 剂的污染和原料的损失，产率达89%，实现了经济、环保、高效的有机反应合成工艺。 本文采用Gaussian 09 软件通过密度泛函理论（DFT ）在b31yp/6-31g （d ）水平上 计算得BBF 的最高占有轨道(HOMO)和最低空轨道（LUMO ）能级分别为4.92 eV 和 1.87 eV，能级差为3.05 eV ；BBF 的HOMO 和LUMO 分别为4.72 eV 和2.06 eV，能 级差为2.66 eV 。通过循环伏安法对它们电化学性质进行了研究。通过热重分析（TGA ） 研究了BBF 和BBS 的热力学性能，得BBF 的热分解温度（Td ）为493 ℃；BBS 的 热分解温度（Td ）为427 ℃。测定了BBF 和BBS 的荧光发射光谱和紫外可见光吸收 光谱，并进行了分析。 2 、器件的制备与检测：磷光器件BBS-1 和BBS-2 的检测结果表明：（1）空穴注 入层HAT-CN 在器件结构中起着积极的作用，能有效降低启亮电压，增高器件的发光 亮度；（2 ）磷光器件BBF-1 的器件性能优于磷光器件BBS-1，因此材料BBF 比BBS 材料的性质稳定，更适合作发光层材料。非掺杂的荧光器件BBF-3 的检测结果表明， 新型有机电致发光材料BBF 能成功用作OLED 器件的发光层材料，所制成的非掺杂 荧光器件的性能稳定；而含有YLE 掺杂剂的荧光器件BBF-2 的检测结果表明，新材 I 西北大学硕士专业学位论文 料BBF 在掺入荧光剂YLE 后，器件性能相对于为掺杂的BBF-3 器件得到明显提高。 3、最后，我们对1,8-二溴萘、4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑和溴取代二氮杂苯并 菲三个重要有机电致发光材料中间体的合成工艺的优化工作，产率分别达到：49% 、 73%和81%。 关键词：苯并噁唑 有机电致发光材料 主体材料 OLED 器件 II 目录 目录 摘要I ABSTRACTIII 第一章 绪论 1 1.1 引言 1 1.2 有机电致发光材料发光原理及器件结构 1 1.2.1 发光原理 1 1.2.2 器件结构2 1.3 有机电致发光器件（OLED ）的应用进展4 1.4 有机电致发光材料研究现状5