卤代烃学案_文档1.docVIP

第二章 卤代烃 一、教学目标 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应。 3.知道卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用。 二、考点梳理 一、卤代烃 1.概念：烃分子里的氢原子被_________取代后生成的产物。官能团为____， 饱和一元烃的通式为_______。 2、物理性质： 状态：通常情况下，除 等少数为气体外，其余为液体或固体。 沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要 。 同系物沸点，随碳原子数增加而 。 溶解性：卤代烃 溶于水， 溶于有机溶剂。 密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水 ，其余比水 。 3、化学性质： (1)水解反应(取代反应)。 ①反应条件：_____________________。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为 _____________________________________________ 。 ③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为 __________________________________________________。 (2)消去反应。 ①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分 子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 ②卤代烃消去反应的条件：_______________________。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 ________________________________________。 ④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为 ____________________________________________。 ？判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能请写出各种产物的结构简式 （1）CH3CH2CH2Cl （2） CH3—CH=CHBr （3）CH3—CHBr—CH2—CH3 （4）C(CH3)3—CH2Br 三、考点突破 卤代烃的水解和消去反应 卤代烃水解反应和消去反应比较： 反应 类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键 方式 反应 本质 和通 式 卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代， R—CH2—X+NaOH → R—CH2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX 产物 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 2.反应规律： (1)水解反应。 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 ②多卤代烃水解可生成多元醇，如 (2)消去反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应。 结构特点 实　例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时发生消去反应可生成不同的产物。例如： 四、真题再现 已知(X代表卤素原子，R代表烃基)： 请回答下列问题： (1)分别写出B、D的结构简式：B________、D________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是________。(填数字代号) (3)试写出C生成D化学反应方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)______________________________。 五、随堂练习 1、2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是(　　) A.分子式为C4H8Cl2 B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂 D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种 2.下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是(　　) A.CH3CH2CH2Cl　　　　　 B.CH3CH2Cl 3、能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是（ ） A、CH3—CHBr—CH3 B、CH3—CH2—C(CH3)2Br —CH2—Cl —CH2—Cl —CH2 H2O H2O NaCN CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据如下框图回答问题： 稀NaOH溶液②应②Br 稀NaOH溶液 ②应② Br2