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西安文理学院化学与化学工程学院 学年论文 题目 冠瞇的性质及其重要的作用 C3 王豫鑫 号 0905120429 专业年级 化学类12级4班 指导教师 王留昌 日 期 2014年 6月 6日 冠醛的性质及其发展的重要作用 摘要 简要介绍了冠瞇的结构、性能，冠瞇化学的产牛、发展及应用。重点介绍了： 1?冠瞇化 合物的简介及其发现与制备；2?冠瞇的特点及其化学性质；3.冠瞇在有机合成、土壤化学 以及新型冠醍的络合作用及催化作用。并展望了其广阔的应用前景。 关键词：冠醍、命名方法、制备、性质、发展。 一、冠醯简介 通过冠瞇的名称分析我们就可以得到，冠瞇是一类含有瞇基的杂环化合物的总称， 冠瞇又被称为“大环醍” O在有机化学屮冠龊被定义为：-?类含有多个氧原子的大环化合 物的总称。冠醸的基本单元为亚乙氧基（一CH2CH2O—）,该结构单元若被重复两次就可 以得到最简单的冠瞇，一?种二氧六环的环状低聚物。重复四次则为12—冠一4,依次类推, H前世界上已经有上万种的冠瞇化化合物，其中最为常见的冠瞇为15—冠（漩）一5、18 —冠（瞇）一6。冠瞇有一定的毒性，必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。 二、冠醞的发现 Lu?20世纪60年代，有机化学有了很大的发展， 但是现有的有机化合物依然满足不了人们的需求。 Lu? 1967年，美国杜邦公司的J.C.Pedersen（佩德森） 教授在研究烯桂聚合催化剂时首次发现，之后美国 化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角度 对冠瞇进行了研究，J.M.Lehn首次合成了穴瞇。为 此，1987 年 C.J.Pedersen C.J.Cram 和 J.M.Lehn 共 同获得了诺贝尔化学奖。 三、冠醸及其化合物的命名 其实冠瞇的命名方法很简单，其名字组要由三个部分组成：①表示冠醛内原子个数的 数字②“冠”字也可以加醯字③表示冠醛屮氧原子个数的数字，屮间用短线隔开，其基本 形式为： 原子个数一冠（醸）一氧原子个数 另外冠醍还可以和苯环、无机金属离子、桂基等形成其他 的化合物，与苯环形成的化合物一?般以苯并某冠醛的形式 命名，比如：二苯并一18—冠（瞇）一6、一苯并一18—冠 （瞇）一6等。与坯基等取代基形成化合物是其命名方法可 用烷坯及其衍牛物的命名方法來命名，比如：二环已烷并 —18—冠（瞇）一6、甲基一18—冠（醍）一6等。当冠龊 与相应的无机金属离子形成络合物是可以用络合物的命名 方法进行命名，比如：12—冠一4合锂、15—冠一5合钠等。 四、冠醵的制备 冠瞇通常采用威廉森合成法制取: KOH,四氢咲喃溶剂 A△ I8h, 40%威廉森合成法制取18—冠一 KOH,四氢咲喃溶剂 A △ I8h, 40%威廉森合成法制取18—冠一6 该反应的实质为一个取代反应，二氯三亚乙基二醸脱掉氯原子三甘醇轻基脱去氢原子形 成大环化合物。二苯并一18—冠一6可以由邻二苯酚与二氯乙基醛二甲亚飒为溶剂氢氧化 五、冠 1二苯并8-冠-6的合成 醛的性 解一种或一类物质我们就应该了解它所具有的性质，其屮性质包括物理性质和化学性质两 方面，物理性质包括熔沸点、状态、溶解性等等，化学性质是物质在发牛化学变化时才表 现出来的性质叫做化学性质。如：可燃性、稳定性、酸性、碱性、氧化性、还原性等、助 燃性、腐蚀性等。因此要了解冠瞇的性质就必须从物理性质和化学性质两个方面进行了解。 下面我们以18—冠一6为例了解冠瞇的性质 1、冠醵的物理性质 18—冠一6醍为白色晶体，熔36-40° C,沸点116°C (26.6Pa),可溶于水,有毒, 因此必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。他对眼睛具有一定的刺激性如果接触眼睛，立即 使用大量清水冲洗并送医诊治。 2、化学性质 (I)与碱金属离子络合 由于冠瞇是一种大分子环状化合物，其内部有很大的空 间，因此它能以正电离子特别是碱金属离子发牛络合反应， 把无机物带入有机物屮，它可以作为想转移催化剂也是基于 这个原理。图为18■冠?6与钾离子的络合物结构式。 IX冠?6与钾离子络合并不是任何冠醛与任何碱金属离子组合都能形成络合物，冠醛孔 径大小与阳离子的直径相匹配，每一种冠醞只能络合对应的正电离子12■冠?4与锂离子络 合而不与钠、钾离子络合;18-冠?6不仅与钾离子络合，还可与重氮盐络合，但不与锂或钠 离子络合。 2、醛的性质 既然冠瞇为一种瞇，含有醯基，那么他就因该具有醞的性质。它可以和氧化剂、 还原剂、活泼金属、碱、稀酸等不起反应，但与强酸性物质可以发牛某些化学反应。 3、氢键与客体分子生成配合物 另外冠瞇作为主体分子，它可以通过氢键与客体分子形成配合物，这种作用多发牛在 冠瞇与鞍离子之间。 六、冠瞇的发展 冠瞇的特殊性质引起化学家们的重视，冠瞇化学逐渐成为倍受关注的新兴边缘学科，