有机化学(高鸿宾版)基础知识归纳.docxVIP

精品文档 精品文档 i i欢迎下载 饱和桂烷烧环烷痊（按C原子｛ 饱和桂 烷烧 环烷痊 （按C原子｛ 的结合方式） 不饱和坯 有机化学归纳 第一章： 在多原子分子中，键能和解离能是有差别的。 由于分子内成键原子的电负性不同， 而引起分子内电子云密度分 布不均匀，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去， 这种分子 内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应（常用 I表示）。 能够接受未共用电子对的分子或离子， 称为酸；能够给出电子对 的分子或离子，称为碱。 均裂:自由基反应； 异裂：离子反应：亲核反应；亲电反应。 第二章: 碳原子之间均以c -c单 键相连，其余的价键均 HI原子所饱和 精品文档 精品文档 PAGE PAGE #欢迎下载 伯*仲、叔華侯原于 彳白*仲、叔复原于 相同碳数，环优于链；不同碳数，多者为优。桥头一大桥一中桥一小桥。 相同碳数，环优于链；不同碳数，多者为优。 桥头一大桥一中桥一小桥。 小环一螺一大环。 小环似烯不是烯，大环似烷不是烷。 杂化轨道(hybrid orbitals): 基态 激发态 sp3杂化态 2卩丄丄■麒2p2s tlis 2卩丄丄■麒 2p 2s tl is A 2s丄 杂化泊丄丄丄」 Is 11 s轨道成分：1/4p轨道成分：3/4 同理可得sp2，sp杂化！ ! ！ 角张力学说可合理解释: 环的稳定性： 三元元 五元环 环的稳定性： 三元 元 五元环 化学反应活性：三元 四元 五元环 伸向环侧面的六个GH键称平伏键，也称e键； 伸向环上下的六个C?H键称为直立键，也称題键。 2、环己烷及其衍生物的构象稳定性规律， 卜椅式构象最稳定_； ? 一取代环 己烷： 取代基在e键较手急定； ?多取代环己烷：大基团在￡琏较诽急定， 取代基在杞 键越多 越痣急定。 烷烃卤化时，卤原子的选择性 lBrCIF，活性IvBrvCIvF 解离能越小，形成自由基时需要的能量越小, 所得自由基的相对位能则较低，也较为稳定。 常温下,一般氧化剂不能氧化环烷婭 常温下, 一般氧化剂不能氧化环烷婭 ——区别烯桂与环烷疑 第三章： sp杂化与sp2杂化相比，由于含有较多的 s轨道成分，所以电 子更接近原子核，所以不易给出电子，即不易发生亲电反应。 杂化轨道的电负性与s成分成正比，电负性即吸引电子的能力。 ?烯块白勺命: 分子中冋时有该-剧锥戎破-破三锂。 1 选样含C = C友c WC 的衆长破铤作沟主 琏， 齐使3 = u鼓c = c盛于嵌小住夂 2、C = C夂C N 3址于洋目冋住次，舅U首尢，馬疋 u=d至次最小。 3、 书写时*烯”在飾* “烘”在后。 以兀御平面为准* 顺式二相同基 反式；相冋基在平面同侧 在平面异侧gc^cg顺式一* -Sfec is — 顺式二相同基 反式；相冋基 在平面同侧 在平面异侧 gc^cg 顺式一* -Sfec is — 反式-■ Bittrirans 》Z-E命名法 NG5J?1 NG5J?1 夬1JUI 区夕_ t* ri. Zr 较优的皐团在同侧 Er 较优的基团在异侧 将两个孜彊破原子分别所连的两个原子(或 基团)，按立体化学“乂点如旳”(Suquenw rules )排出较优基团g 按“次序规则”排列原子（或基团）的原则 按双键碳原子所连原子的原子序数比较, 原子序数较大的较优代 IBrCISPONC^H ab a为较优；cAd c为较优 较优基团在孜键:同侧为N式 2、如原子序数相同，但质量不同的同位素: 13C 12C 3、如与烦键:碳原子直接相连第一个原子的原子 序数相同，则比较与第一个原子直接相连的原 子的原子序数，如仍相 同再依次逐个比较，直 至比较出较优基团 基团含不饱和键时: -C=O n-C =c.c —C、c如与两个双键上的原子相连的键不到 -C=O n -C =c. c —C 、c 如与两个双键上的原子相连的键不到 个，可补力口原子序数为零的假想原子 ＞烯烧的稳定性规律， 双键上所连烷基越多的烯炷氢化热越低，越 稳定 A烯烧的稳定性顺序 RCII = RCII = CIIR rch=ch2 ch2=cii2 3)与含氧无机酸及水加成=弱酸需用强酸催化 O CH _ H=CH 2 + H O—y—Oil C II 3― H― II 3 II s^ CH3― H— H3 CH3— H— H3 OSO3H O H (硫酸氢酯〉 烯坯间接水合法制备醇 /可用此法除去烷疑中的少量烯坯 反应特性二 符合Markovnikon规则。 硼氢化■氧化反应:: A 氐 坦和k : ^.IVIarkoviiikov 与硫酸制醇法互乖卜，可捋到 彳白醇 ?立体选择性：丿【庾式力口^c(syn-addition) OH-/——C7H3