20211脂肪烃及芳香烃.pptVIP

（ 6 ）共振式越接近等价， 共振杂化体 越稳定 二 . 命名 Nomenclature ? 1. 简单 ? ×× 苯 （ ×× benzene ） Cl NO 2 Chloro benzene Nitro benzene Special names CH 3 Toluene NH 2 Aniline 2. 相对复杂 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 2- 苯基戊烷 2 － phenyl pentane CH=CH 2 苯乙烯 Styrene phenyl ethylene 3. 多取代基 CH 3 CH 3 O-Dibromobenzene ortho CH 3 CH 3 m-Dibromobenzene meta CH 3 CH 3 p-Dibromobenzene para NO 2 Cl 2- 氯 -3- 硝基苯磺酸 2-chloro-3-nitrobenzene-sulfonicacid SO 3 H 优先次序： -COOH ， -SO 3 H ， -CN ， C=O ， -OH ， -NH 2 ， -R ， NO 2 ， - X ， -CHO 三、物理性质 ? 苯： 无色透明 , 易燃液体。 ? 不溶于水。遇热、明火易燃烧、爆炸。 ? 能与氧化剂 , 发生剧烈反应。 ? 蜡、树脂、油的溶剂 ; ? 合成化学制品和制药的中间体。汽油一种成份 含量 2% ? 急性苯中毒：麻醉作用 ? 慢性中毒 , 四、化学性质 （一） 芳香亲电取代反应 （ electrophilic aromatic substitution reactions ） +Br 2 / FeBr 3 Br 机理 H + Mechanism: E + E— — Nu H— — Nu Step 1: δ + δ - Step 1: H + H H H + E + E E + + E Step 2: E E + H ： Nu + H-Nu H + E 快 — H + Reaction coordinate diagrams: 1. 卤代 Halogenation + Br 2 FeBr 3 或 Fe 粉 Br + HBr Bromobenzene Catalyst: FeCl 3 , AlCl 3 , CuCl 2 , SbCl 5 FeBr 3 + Br 2 → FeBr 4 - + Br + diazepam H 3 C N Cl N O 2. 硝化 Nitration NO 2 + HNO 3 浓 H 2 SO 4 50~60 ℃ + H 2 O Nitrobenzene NO 2 NO 2 + （发 烟） HNO 3 H 2 SO 4 （发 烟） 95 ℃ NO 2 HO— NO 2 HOSO + 3 H + H— O— NO 2 H + H— O— NO 2 H + + HSO 4 _ + H 2 SO 4 NO 2 + + H 3 O + HSO 4 _ 硝基苯 硝基苯 ; 密斑油 ; 苦杏仁油 ? 相对密度 1.205 。难溶于水 ? ? 硝基苯的主要毒作用 3. 磺化 Sulfonation —— reversible reaction SO 3 H + H 2 SO 4 + H 2 SO 4 · SO 3 室 温 + H 2 O SO 3 H + H 2 SO 4 苯磺酸 Benzenesulfonic acid 第五章 芳香烃 Aromatic compounds 概述 CH 3 CH 3 CHCH 2 O CHCOH CH 3 CH 2 COONa NH Cl Diclofenac Sodium Cl Ibuprofen CHCOOH F Flurbiprofen OCCH 3 O CH 3 COOH Aspirin 1. 脂肪烃及芳香烃 Aliphatic and aromatic compounds ? 芳香性 Aromaticity ? KMnO 4 × +Br 2 /CCl 4 × +Br 2 / FeBr 3 Br Aromaticity 稳定的环，易取代，难加成，难氧化 芳香性 ？ 2. 烷基苯工业来源（ Industrial source of alkylbenzenes ） ? Coal ? Petroleum ? （见书 第四节 ） ? Coal △（ no air) Coke( 焦炭） ? Coal tar( 煤焦油 )+ Coal gas Benzene,toluene,xylenes,phenol cycloalkanes Aromatic hydrocarbon Catalytic reforming 催化重整 煤焦油的分馏产