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第二章 链烃 仅含 C 、 H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物，简称烃。 hydrocarbon 1 烃 aliphatic hydrocarbon 饱和烃 — 烷烃 烯烃 链 — 不饱和烃 烃 脂肪烃 炔烃 脂环烃 alicyclic hydrocarbon 芳香烃 aromatic hydrocarbon 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 环烃 2 第一节 烷烃 Alkane 常用烷烃 ? 石油醚 —— 低级烷烃混合物 ? 液体石蜡 —— C 18 ~C 24 烷烃混合物 ? 固体石蜡 —— C 25 ~C 34 烷烃混合物 ? 凡士林 —— C 18 ~C 34 烷烃混合物 3 一、 烷烃的结构 3 sp 109 ? 28‘ 3 sp C 4 H H H C 110pm H 甲烷 H H H H C C H H 5 154pm 乙烷 ? 键的特点 ? 能“自由”旋转 ? 重叠程度大 ? 键能高（ 347.4kJ/mol) ? 极化度小，电子云流动性差 6 二 、烷烃的同系列和分子通式 同系列 —— 具有相同分子通式和结构 特征。 同系物 —— 同系列中的各化合物互为 同系物。 烷烃的结构通式： C n H 2n+2 7 三、烷烃的同分异构现象（ isomerism ） 思考题： 1. 什么是同分异构现象？异构体之 间有什么不同？ 2. 乙烷有无异构体？是什么异构？如何 表示？ 3. 从乙烷和正丁烷的能量关系图上分 析构象的稳定性 . 8 分子组成相同而 分子结构 不同的现 象称为 同分异构现象 。 原子连接方式，连接顺序不同。 分子结构 原子在空间排布方式不同。 9 碳链异构体 构象异构体 产生原因 碳原子的连接 顺序不同 单键相连的碳原子的 运动，使碳原子上的 原子或原子团在空间 的不同排布 不可数 异构体数目 分离 可数 可以 室温下不可以 10 构象异构（ conformational isomerism ） 乙烷的构象 H H H H H H H 锯 架 式 H H H H H 交叉式 重叠式 11 H N e w m a n 投 影 式 H H H H H H H H H H H 交叉式 —— 优势构象 重叠式 12 正丁烷的构象 CH H H CH 3 3 H H CH H H H 3 CH H 3 对位交叉式 —— 优势构象 H CH 3 邻位交叉式 H 3 C CH 3 H H CH 3 H H H H H 13 部分重叠式 全重叠式 练习：用 Newman 投影式写出 1 ， 2- 二氯乙 烷的优势构象。 CH 2 CH 2 Cl Cl Cl H H Cl H H 14 练习：用 Newman 投影式写出 2- 甲基戊烷 围绕 C 2 -C 3 的优势构象。 CH H H CH 2 CH 3 H CH 3 3 15 构象的特点： 1. 由单键旋转而形成，不涉及键的断裂。 2. 各构象之间是互变的，无法分离，整 个化合物是平衡混合物。 3. 某种构象可以以优势存在。 16 四 . 烷烃的命名 1. 普通命名法 CH 4 甲烷 meth ane C 2 H 6 乙烷 eth ane C 3 H 8 丙烷 prop ane C 4 H 10 丁烷 but ane 17 C 5 H 12 戊烷 pent ane C 6 H 14 己烷 hex ane C 7 H 16 庚烷 hept ane C 8 H 18 辛烷 oct ane 18 例如： CH CH CH CH CH 3 2 2 2 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 （正）戊烷 n -pentane 异戊烷 iso pentane 新戊烷 neo pentane 19 2. 系统命名法 CH 3 -