3.3.5含手性碳化合物的对映异构.pdf

大学化学 （下） 3.3 对映异构 3.3.5 含手性碳化合物的对映异构 （1）含有一个手性碳原子的化合物 乳酸分子[CH CH(OH)COOH] 3 HO COOH HOOC OH 含有一个手性 碳原子的化合 H H CH H C 3 3 物只有一对对 乳酸的一对对映体 映体。 外消旋体(racemic mixture 或racemate) ：等量 的左旋体和右旋体的混合物。用 （± ）或dl表示。 外消旋体是否显旋光性？为什么？ （2） 含两个不同的手性碳的化合物 以2,3,4-三羟基丁醛为例。 CH2 CH CH CHO OH OH OH CHO CHO CHO CHO H OH HO H HO H H OH H OH HO H H OH HO H CH OH CH OH CH OH CH OH 2 2 2 2 (a) (b) (c) (d) (2R,3R) (2S,3S) (2S,3R) (2R,3S) 对映体 对映体 (a)与(c)或(d) 、(b)与(c)或(d)间彼此不成镜像 关系的立体异构体称非对映体(diasteroisomer) 。 通常:含两个不同的*C 的对映异构体的数 目 有4个； n 含n个不同的*C的对映异构体的数目有2 个， 可组成2n-1对对映体。 CHO 例如 ，葡萄糖分子的构造式 *CHOH 中有4个不同的手性碳原子， *CHOH 其对映异构体的数目为16个， *CHOH 有8对对映体。葡萄糖只是其 * CHOH 中一对对映体。 CH 2OH （3 ）含两个相同手性碳原子的化合物 酒石酸分子： HOOC CH CH COOH OH OH