1.3 有机化学反应中的的酸碱概念.pdf

很多有机化合物具有酸性或碱性，酸碱反应是有机 反应中最基本和应用最多的一类反应。这里简要回顾在 有机化学中常用的酸碱质子理论和酸碱电子理论。 1.3 有机化学反应中的酸碱概念 1.3.1 酸碱质子理论 1.3.2 酸碱电子理论 （Lewis酸碱理论） 1.3.1 酸碱质子理论 凡是能给出质子的物质都是酸； 凡是能接受质子的物质都是碱。 酸碱反应实质上是质子的传递过程。 HCl + H O Cl + H O+ 2 3 酸 碱 共轭碱 共轭酸 ☆除无机酸外，所有含O—H、S—H、N—H和C—H键的 有机化合物都可看作酸。 ☆除负离子可作碱外，含具有孤电子对原子的中性分 子也可作碱。如NH 、H O、ROH、ROR、R C=O等。 3 2 2 H O,ROH是两性的，既是质子酸也是质子碱。 2 例如： 甲醇与硫酸反应时作为碱，与NaOH反应时作为酸。 H SO + CH OH HSO4 + CH OH 2 4 3 3 2 酸 碱 共轭碱 共轭酸 NaOH + CH OH CH ONa + H O 3 3 2 碱 酸 共轭碱 共轭酸 酸的强度可用K 或pK 表示，化合物的K 越大或 a a a pK 越小，即酸性越强。如乙酸的pK （4.76）小 a a 于水的pK （15.6），故乙酸的酸性比水强。 a 碱的强度可用K 或pK 表示。K 越大或pK 越小，碱 b b b b 性越强。根据酸碱电离平衡可知，在一定温度下， 共轭酸碱对的pK 与pK 之和等于14，故可从酸或 a b 碱的强度推出其共轭碱或共轭酸的相对强度。 例如，酸性：CH COOH ＞H O 3 2 碱性： HO－ ＞CH COO－ 3 可见，强酸的共轭碱是弱碱，弱酸的共轭碱是强碱。 反之亦然 酸和碱反应自发进行的方向：较强的酸和较强的碱 反应生成较弱的酸和较弱的碱。 1.3.2 酸碱电子理论 （Lewis酸碱理论） Lewis酸：凡是能够接受电子对的物质。 Lewis碱：凡是能够给出电子对的物质。 lweisËá lweisËË 酸碱反应：实质是形成配位键的过程。 H+ + Cl- HCl H+ + OH2 H O+ 3 F BF + NH3 BF