1.2.2 碳原子的三种杂化轨道.pdf

1.2 有机化合物的结构特点 1.2.1 σ键和 π键 1.2.2 碳的三种杂化轨道 1.2.3 共价键的极性和极化 1.2.4 共价键的断裂与有机反应类型 ☆杂化轨道 （Hybridized orbital ）： 在共价键的形成过程中，同一个原子中参 与成键的几个能量相近的原子轨道重新组合、 重新分配能量和空间方向，组成数目相等的、 成键能力更强的新的原子轨道。 注意：轨道的杂化与成键是同时进行的。 那么，原子成键时，为什么会杂化呢？ 这是因为受成键原子的相互影响，形成的杂化轨道 中电子云更集中，更有利于成键。 ☆碳原子价电子层的基态和激发态的电子排布： 激发 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 2s 2s 基态 激发态 基态时，2s轨道填充一对电子，2p 、2p 轨道各 x y 有一个电子。 成键时，2s轨道上的一个电子跃迁到2p 轨道，形 z 成激发态。 S轨道能级较低，三个p轨道是等价的。 ☆碳原子价电子层的轨道： 2px 2py 2pz 2s s轨道是球形对称的，p轨道呈哑铃型。 3 （1）碳的sp 杂化轨道和甲烷的结构 3 碳原子的sp 杂化轨道及其正四面体空间排布的示意图 在激发状态下，能量较低的2s轨道和能量较高的三 个2p轨道混杂起来，重新分配能量和空间方向则形成 3 四个能量相等的sp 杂化轨道。每个杂化轨道呈葫芦形 ，并以正四面体空间分布，这样轨道间尽可能远离， 轨道的夹角约为109.5°。 3 （1）碳的sp 杂化轨道和甲烷的结构 甲烷的球棍模型 甲烷的比例模型 3 甲烷分子中，碳的四个sp 杂化轨道分别与氢原子的 1s轨道形成4个C-Hσ键，四个C—H键的键角均为sp3 杂化轨道的夹角，即109.5°。 2 （2）碳的sp 杂化轨道和乙烯的结构 由一个2s轨道和两个p轨道进行杂化，形成能量相等 2 的三个sp 杂化轨道，呈平面三角形，轨道间夹角为 2 120°。还有一个未杂化的2p轨道垂直于三个sp 杂化 轨道所在的平面。这样的空间分布使得杂化轨道之间 及杂化轨道与未杂化轨道之间尽可能远离。 2 碳的sp 杂化轨道的侧视和俯视图 2 （2）sp 杂化碳和乙烯的结构 乙烯的两个碳原子各以一个 2 sp 杂化轨道“头碰头”地 重叠形成C－Cσ键，其余四 乙烯的比例模型 乙烯的球棍模型