14.2 胺的结构与物理性质.pdf

大学化学 （下） 14.2 胺的结构与物理性质 1. 胺的结构 N N H C H H 3 H H ∠HNH 113 ° ∠HNH 105.9° 两平面夹角39.4° ∠HNC 112.9 ° N H H 苯胺中氮上的孤对电子与苯环发生了近似p～π共轭 胺的立体化学： 3 5 两种异构体之间通过快速翻转 （10 ～10 /秒）相互 转化，因而不能分离。 若限制这种翻转就能够得到两种对映体。1944年 Pre log就将 拆分得到其左旋体和右旋体。 Troger碱 N N CH3 CH3 Troger碱 在季铵盐中若氮上连的四个基团不同时，可以拆开 成对映异构体： CH3 CH3 + + N N C H C H 6 5 6 5 C H C H 2 5 2 5 CH CH CH CH CHCH 2 2 2 2 2. 胺的物理性质 甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺室温下为气体，其它 低级胺为液体；高级胺为固体； 低级胺有氨味，三甲胺有鱼腥味，腐胺 （丁二胺） 尸胺 （戊二胺）有恶臭味； 芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体； 胺与水能形成分子间的氢键。 一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键。 (CH ) N C H NHCH CH CH CH NH 3 3 2 5 3 3 2 2 2 bp: 2.87ºC 36-37ºC 47.8ºC 大多数芳胺具有毒性，苯胺可以导致再生障碍 性贫血，