8.1.4 醇的化学性质（3）成酯、氧化、邻二醇的特征反应.pdf

大学化学（下） 8.1 醇 8.1.2 醇的化学性质（3） 与无机含氧酸成酯、氧化 反应、邻二醇的特征反应 （4）与无机含氧酸成酯 酯：醇与有机酸或含氧无机酸的失水产物叫酯。。 1) 硫酸酯 = O = 2 HOSO2OH O (硫 酸) CH -O-S−OH + H-O-S-O-CH = = 2 CH OH + 3 3 3 或2ClSO2OH (氯磺酸) O O CH -O-SO −O-CH3 + H2SO4 3 2 减压蒸馏 硫酸二甲酯 该反应仅适用于1°ROH ，因2 °、3 °ROH在硫酸 作用下发生消除反应。 硫酸二甲酯是良好的甲基化试剂，但有剧毒。对皮 肤和呼吸道粘膜有强烈的刺激作用。 2016/7/23 2 H2SO4 NaOH C12H25-OH C12H25OSO3H C12H25OSO3Na 40º~50ºC 十二烷基磺酸钠 十二烷基磺酸钠是一种常用的乳化剂。 2)硝酸酯 H SO 2 4 CH O−H + HO−NO CH ONO + H O 3 2 3 2 2 CH −O−NO 2 2 甘油三硝酸酯 多元硝酸酯都可 CH−O−NO2 （可用作缓解 作为烈性炸药。 CH −O−NO 2 2 心绞痛的药物） 2016/7/23 3 3)磷酸酯 由于磷酸的酸性较弱，它不易与醇直接成酯，磷 酸酯一般由醇和三氯氧磷作用制取。 磷酸酯类可用作萃取剂、增塑剂和杀虫剂。 C H O n-C H -O−H Cl 4 9 4 9