5.3 共振论简介有机化学——结构·反应·机理·合成.pdf

大学化学 （下） 5.3 共振论简介 共振论是193 1年美国著名化学家鲍林(L . C. Pauling)创立的一种分子结构理论。其优点是 可以利用电子式对电子离域化系统中的电荷的 分配位置等进行定性描述，应用起来很方便。 它采用经典的结构式，比起分子轨道的表示方 法较为清楚简便，容易为有机化学家所接受。 莱纳斯·卡尔·鲍林 （Linus Carl Pauling ，1901.2.28－1994.8.19）， 美国著名化学家。1954年因在化学 键方面的工作取得诺贝尔化学奖。 ◆共振论的基本要点： ①一个产生电子离域的分子、离子或自由基的 真实结构无法仅用一个经典结构式圆满表达时， 可用几个经典结构式 （极限式）来共同描述。 ②分子的真实结构是这些极限式的共振 （叠加） 杂化体。用双向箭头 “ ”表示极限结构式 间的共振。 ③共振杂化体才代表分子或离子的真实结构 ，它只能有一个结构。共振杂化体不是各种 极限式的混合物! - O O- O O- C or O C or O- C - O- O O - O O- O O- C O C O- C - O- O O ii (i) ( ) (iii) 又如：CH NO 3 2 1 O O O 2 CH3 N CH3 N CH3 N 1 O O O 2 极限式 共振杂化体 共振杂化体的稳定性比任何一个极限式大。 极限结构式都不是实际存在的结构，仅仅是 主观假象出来的，用来描述分子真实结构和 性质的一种手段。 决不能把分子结构看成是几个极限式的混合 物，也不能看成为几种结构互变的平衡体系。 这些极限式并不真实存在，但它们在一定程 度上能反映真实分子的结构和性质。 极限式书写规则 ①极限式中原子的排列完全相同，不同的仅是 电子的排布。