5.4.2共轭体系和共轭效应.pdf

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2021-02-28 发布于广东
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大学化学（下） 5.4 二烯烃、共轭体系和共轭效应 5.4.2 共轭体系和共轭效应（1）共轭体系 1）π- π共轭单键、双键交替排列的共轭体系。 CH CH CH CH CH CH 2 2 1,3,5-己三烯苯萘 2）p - π共轭体系含p 轨道的原子与 π键直接相连的共轭体系。 H H C C CH CH Cl 2 H Cl 氯乙烯（三原子共享四个π 电子，为富电子的共轭体系） H H C C CH CH CH H 2 2 C 烯丙基自由基 H H （三个原子共享三个π 电子，为等电子的共轭体系） H H CH CH CH C C H 2 2 H C 烯丙基碳正离子 H （三个原子共享两个π 电子，为缺电子的共轭体系） 3）超共轭体系 π键或p轨道与相邻碳上的C-H σ键电子云相互作用而引起电子离域。有两种超共轭体系： H H HH H C C H H C C H H C H H 乙基碳正离子丙烯 (σ-π超共轭体系） (σ-p超共轭体系) C-Hσ键参与共轭，但其共轭作用较π-π和p-π 共轭小。超共轭效应的大小与p 轨道或 π轨道相邻的碳原子上的C-H键的多少有关。超共轭效应的相对强弱： CH - RCH - R CH- R C-