5.2.7 烯烃a-H的卤代反应及炔烃的活泼氢反应.pdf

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2021-02-28 发布于广东
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大学化学（下） 5.2 烯烃和炔烃的化学性质 5.2.7 烯烃 α-氢的卤代及炔烃的活泼氢反应（1）烯烃 α-氢的卤代反应 Ø在有机化合物分子中与官能团直接相连的碳原子叫 α-碳原子， α-碳原子上的氢原子就叫 α-氢。 Ø由于受到官能团（碳碳双键）的影响，α- 氢往往表现出一些特殊的活泼性。在高温或光照下，烯烃主要发生自由基取代反应，α- H被卤素取代。例如： 500℃ CH CH CH + Cl CH CH CH 3 2 2 2 2 Cl 反应机理：自由基取代链引发： Cl2 高温 2Cl 链增长： CH CH CH + Cl CH CH CH 3 2 2 2 烯丙基自由基 CH CH CH + Cl CH CH CH + Cl 2 2 2 2 2 Cl 自由基的稳定性顺序： H CH CH CH CH CH H CH CH H 2 2 3 2 2 解离能(kJ/mol) 346 410 453 稳定性 CH CH CH ＞CH CH ＞ CH CH 2 2 3 2 2 烯丙基自由基比3°自由基还要稳定。各级自由基的相对稳定性如下： R CH ＝CH CH 2 · ＞3 ° R · ＞2 ° R · ＞1° R · ＞ CH ·＞CH ＝CH · 3 2 自由基取代和自由基加成竞争高温 Cl2 2 Cl CH CH CH + Cl 3 2 -HCl Cl2 CH CH CH + Cl CH CH CH 2 2 2 2 烯丙基自由基 Cl 取代产物 H C CH CH Cl2 H C CH CH + Cl 3 2 3 2 Cl Cl Cl 2°自