9.3 环氧化合物有机化学——结构·反应·机理·合成.pdf

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2021-02-26 发布于广东
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大学化学（下） 9.3 环氧化合物 2016/7/23 1 （1）环氧化合物的结构环氧化合物（epoxy）的结构：最典型的环氧化合物为环氧乙烷，其分子中存在着较大的角张力，不稳定，性质活泼。 0.147nm CH2 CH2 o 59.2 0.144nm o O 61.5 2016/7/23 2 （2）环氧化合物的开环反应及机理 + H2O, H HO CH2 CH2 OH + CH3OH, H CH3O CH2 CH2 OH OH O CH2 CH2 OH CH2 CH2 HCN NC CH2 CH2 OH O HX X CH2 CH2 OH NH 3 H2N CH2 CH2 OH RMgX H2O R CH2 CH2 OMgX R CH2 CH2 OH 制备多两个碳原子的伯醇 2016/7/23 3 对于不对称的取代环氧乙烷，其开环方向与反应的酸碱条件密切相关。 1）碱性条件下开环反应：是按S 2机制进行的。亲 N 核试剂主要进攻含取代基较少（空间位阻小）的碳原子。 CH OH 3 CH CH CH + CH ONa CH3 CH CH2 OCH3 3 2 3 O HO 2016/7/23 4 2）酸性条件下开环反应：亲核试剂主要进攻取代基较多的环碳原子。 H CH3 CH CH2 + CH OH CH3 CH CH2 OH 3 O H3CO