7.6 卤代烷的消除反应及机理.pdf

大学化学 （下） 7.6 卤代烷的消除反应及机理 在卤代烷分子中，由于卤原子的- I效应致使 β -H原子也有一定的“酸性”，表现出一定的 活泼性。当卤代烷与强碱 （NaOH或RONa）的 醇溶液共热时，分子内可脱去β-H原子和卤 原子生成烯烃。这种反应称为消除反应 （Elim inat ion），常以E表示。 1. 消除反应和Zaitsev规则 一卤代烃在KOH或NaOH 的醇溶液中共热， 失去卤化氢而生成烯烃。 β α 乙醇 R CH CH + NaOH RC CH + HX 2 2 H X • 由于反应除去的Ｈ在β-碳上，故这种消除反应叫β- 消除反应。 1. 消除反应和Zaitsev规则 伯卤代烃的消除反应只有一种方式，而仲、叔 卤代烷可能有多种方式。 CH CH CHCH 3 3 β β NaOH(醇) 主要产物 CH CHCHCH 3 2 81% H Br H CH CH CH CH 3 2 2 次要产物 19% 1. 消除反应和Zaitsev规则 β C H 3 C H 2 C C H 2 CH3 C H 3 NaOH CH CH CCH 3 2 3 次要产物 29% 乙醇 , β Br β C H 3 C H C C H 3 C H 3 主要产物 71% 主要产物是双键上连最多取代基的烯烃， 称为查依采夫(Zaitsev)规则。 2. 消除反应的机理(E1和E2) （1）单分子消除反应机理 （E1） H H   慢 - C C C C + X X B- H  快