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2.2 系统命名法 （IUPAC法）
2.2.1 系统命名法（IUPAC法）的基本方法
2.2.2 基团的次序规则
次序规则 （sequene rule）：关于命名时排列原子或
基团次序的规定，主要内容如下：
（1）按原子序数排列，原子序数大的为“较优基团”。
若为同位素，重同位素优先次序高。如：
-I -Br -Cl -SH -OH -NH -CH -D -H
2 3
（2）如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较
与它相连的其它原子。
比较时，先比较最大的，仍相同，再依次比较居中的、
最小的（相同的可以约掉）。例如：
CH CHCH ＞ CH CH CH CH Cl ＞ CH OH
3 2 3 2 2 2 2
CH3
（C, C, H） （C, H, H ） （Cl, H, H） （O, H, H ）
（3 ）含有双键或三键的基团，可看作连有两个或三
个相同的原子。例如：
(C) (C)
(C) (C)
-CH=CH2 可看作 -C C-H
-C CH 可看作 -C C-H
H H
(C) (C)
∴ C CH ＞ CH CH2
(O) (C) N C
O
C 相当于 C O C N 相当于 C N
H H N C
O
∴ C ＞ C N
H
●英文命名中基团的排列顺序是按取代基字
头的字母顺序排列。
如：methyl （甲基）＞ethyl （乙基）
●前缀词iso 、neo （异、新）和cyclo （环）
参与排序，而di 、tri 、tetra （二、三、四）
及sec 、tert （仲、叔）忽略，按其后取代基
字母排序。
问题：
C
下列各组基团的优先次序比较，错误的是： （ ）
A. (CH ) CH ＞CH CH CH B. HSCH2 ＞HOCH
3 2 3 2 2 2
C. HOOC ＞ HSCH2 D. CHO ＞ C N
（OOO） （SHH）
注意：当各组中原子不能约去时，选择各组中原子序
数最大者进行比较，不是
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