7.7 消除反应与取代反应的竞争性.pdf

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2021-02-28 发布于广东
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大学化学（下） 7.7 消除反应与取代反应的竞争 • 消除反应和取代反应都是在碱性条件下进行的，所以这两个反应常常同时发生，并相互竞争，两种反应产物的比例受卤代烷结构、试剂、溶剂、温度等多种因素的影响。 δ H δ 碱 R CH Cα 亲核试剂 β X δ 消除反应亲核取代反应 C H ONa/C H OH 2 5 2 5 CH CH CH Br 。 CH (CH ) OC H + CH CH CH 3 2 2 3 2 2 2 5 3 2 55 C 91% 9% C H ONa/C H OH (CH ) CBr 2 5 2 5 (CH ) COC H + (CH ) C CH 3 3 。 3 3 2 5 3 2 2 25 C ＜3% ＞97% CH COONa NaCN (CH ) C CH 3 (CH ) CBr (CH ) C CH 3 2 2 3 3 3 2 2 。 3 RX RC CNa + RX R-C C-R 伯卤烷叔卤烷只有当与纯溶剂作用才是取代为主! 1. 烷基结构的影响 S 越容易（向左） N CH X ，1°RX ，2°RX ，3°RX 3 E越容易（向右） 2. 试剂的影响 • 亲核试剂的碱性越强，对消除反应越有利。因为在消除反应中，亲核试剂将β -氢原子以质子的形式除去，需要较强的碱。 •如果试剂碱性加强或碱的浓度增加，消除产物的量也增加。试剂碱性强度的影响： NaSH CH CHCH 3 3 CH CHCH SH 3 3