7.8 卤代烯烃和卤代芳烃的取代反应.pdf

大学化学 （下） 7.8 卤代烯烃和卤代芳烃的取代反应 根据卤素与双键的相对位置分类： 卤代乙烯型 RCH CHX X 卤代烯丙型 RCH CHCH X 2 CH2 X 孤立型卤代烯烃 RCH CH(CH ) CH X 2 n 2 (n≥ 1) 1.乙烯型和苯基型卤代烃 n 卤素原子直接与双键相连的卤烃叫乙烯型卤代烃。 CH2 CH X x CH2 CH X X 卤代乙烯型化合物中的p -π共轭体系 1.乙烯型和苯基型卤代烃 RCH CH X p-π共轭使C-X键的电子云密度增加，极性减 弱，亲核取代反应活性降低。 CH2 CH Cl AgNO3 醇 不反应 Cl AgNO3 醇 不反应 1.乙烯型和苯基型卤代烃 卤苯的邻位和/或对位连有强吸电子基 （如 －NO , -CN, -SO H, -COOH等）时，卤原 2 3 子的活性将大大增加。 例如： Cl Cu粉 OH + NaOH + NaCl 370℃,20MPa 1.乙烯型和苯基型卤代烃 Cl OH NaHCO 溶液 NO2 3 NO2 130℃ NO2 NO2 2,4-二硝基苯酚 Cl OH O N NO H O O N NO 2 2 2 2 2 温热 NO2 NO2 2,4,6-三硝基苯酚 NO2 R O NO2 R O + H N CH C peptide O N NH CH C peptide O N F 2 2 2