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大学化学 (下)
7.9 卤代烃与金属的反应
• 卤代烃在无水乙醚中可与金属 (如Li、Na、K、
Mg、Al、Cd等)作用。
1.与镁的反应
• 其中与金属镁 (Mg )生成烃基卤化镁,又称为
Grignard试剂。 获1912诺贝尔化学奖 (法)
无水乙醚
R X + Mg R MgX
烷基卤化镁
δ δ
R C MgX 格氏试剂
Grignard试剂遇活泼氢分解,在合成应用中应特
别注意。
RMgX+ H OH +
RH Mg(OH)X
+
RMgX R`O H +
RH Mg(OR`)X
Grignard试剂在合成中的运用很广,可用以合成
多种化合物,如醇、羧酸等。
下列反应是否正确 ,为什么 ?
无水乙醚
HOCH CH CH Br + Mg HOCH CH CH MgBr
2 2 2 2 2 2
O 无水乙醚
RMgBr + R C OMgBr
醛或酮
+
H O,H
2
R C OMgBr R C OH + Mg(OH)Br
醇
O
无水乙醚
RMgBr + CO2 R C OMgBr
O O
+
H O,H
2
R C OMgBr R C OH + Mg(OH)Br
完成下列转变:
合成
CH CH Cl CH CH COOH
3 2 3 2
Mg 无水乙醚 H O H+
2
δ δ
δ δ +O
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