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大学化学 (下)
3.1 构象异构
3.1.2 环烷烃的构象
(1)环己烷的构象
环己烷的构象有多少种呢? (无数种)
椅式构象(Chair form)
1
5 6
2
4 3
碳2 、3 、5 、6在同一平面上是椅座。
碳1、2 、6在同一平面上是椅背。
碳3 、4 、5在同一平面上是椅腿。
(1)环己烷的构象
船式构象(boat
form)
4 1
5 6
3 2
碳2、3、5、6在同一平面上是船底。
碳1、4在同一侧是船头。
椅式构象的透视式和Newman投影式
H 251pm H
5 H 1
6 H
H H
249pm
H H
H 3
4 H 2
250pm H H
H H H 6 1 2 H
5 3
H H
4
H H
椅式构象的Newman投影式
椅式构象张力分析:
角张力:键角为正常的109.5° ,无角张力
扭转张力:相邻碳上的氢都是交叉式构象,
无扭转张力
范氏张力:相互邻近氢之间的距离都大于
两个氢原子的范氏半径之和240pm ,无范氏
张力。
环己烷的椅式构象为无张力环
环己烷的船式构象
Hf 183pm Hf
H 4 H H 1 H H 3 4 5 H
5 6 H 2 1 6 H
250pm
H H H H
3 2 HH H
H
H 227pm H
H :习惯上称为旗杆氢。
f
锯架式 纽曼式
船式环己烷张力分析:
角 张 力:无;
扭 转张力:有;
范德华张力:H ~H 和船底氢之间的距离均
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