7.2 卤代烃的亲核取代反应.pdf

大学化学 （下） 7.2 卤代烃的亲核取代反应 前面进行了卤代烃的化学性质分析：亲核 反应是其主要反应。 卤代烃的亲核取代反应可用通式表示: 中心碳原子 δ+ δ- R CH2 X + Nu R CH2 Nu + X 底物 亲核试剂 产物 离 去 基 团 7.3.1 亲核取代反应 亲核取代反应(Nuc leophilic Subst itut ion)： 由亲核试剂首先进攻电子云密度较低的中心碳原子 而引起的取代反应，用S 表示。 N 亲核试剂(nucleophilic reagent) ： - - - - OH 、CN 、OR 、 NH 、 ONO 3 2 产物 ROH RCN ROR RNH RONO 2 2 醇 腈 醚 胺 硝酸酯 1 被羟基(-OH)取代——水解 2 被烃氧基(-OR)取代——醇 _ RX Nu 解 3 被氨基(-NH )取代——氨解 2 4 被氰基(-CN)取代——氰解 5 被硝酸根(-ONO )取代—— RNu X _ 2 与硝酸银的醇溶液作用 1. 水解反应 卤烷与KOH或NaOH水溶液共热则卤原子 被羟基取代生成醇。 + NaOH R X R OH + NaX H O , 2 醇类 卤代烃反应难易：R—I R—Br R—Cl 2. 醇解反应 （被烷氧基取代） 卤代烃与醇钠反应生成醚。 + NaOR` R X R O R` + NaX 醚类 这是合成醚的反应--威廉森 （Williamson ）合成法 通常采用伯卤代烷，因为醇钠是强碱，容易产生 消除反应，使得仲卤代烷的取代产率通常较低， 而叔卤代烷则主要得到烯烃。 3. 氰解反应 （被氰基取代） 卤代烷与氰化钠的醇溶液共热，则氰基取 代卤原子而得到腈。 R