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11.3 醛酮的α-H的反应
11.3.2 羟醛缩合反应
1
问题引入
查耳酮(chalcone)
H 一种重要的有机合成中间体，本
C C
身及其衍生物具抗真菌作用。可
H C
用于香料和药物等精细化学品的
O
合成。
季戊四醇(pentaerythritol)
HO OH
一种重要的有机化工原料，广泛
HO OH 应用于树脂、涂料、化工、制药、
国防等工业部门。
2
11.3.2 羟醛缩合反应
什么是羟醛缩合反应?
什么样结构的化合物能发生羟醛缩合反应？
羟醛缩合反应是怎样进行的？
羟醛缩合反应有什么特点及其应用?
3
1.羟醛缩合反应 （Aldol Condensation ）
定义：有α-氢的醛，在酸或碱的催化下，缩合形成
β-羟基醛 （β-hydoxyl aldehyde）的反应称为羟醛缩
合反应 （Aldol Condensation）。
O O OH H O
OH-
RCH2 C H + RCH2 C H RCH2 C C C H
H R
β-羟基醛
4
11.3.2 羟醛缩合反应
O O OH H O
10%NaOH
CH3 C H + CH3 C H CH3 C C C H
5℃
H H
β-羟基丁醛
_ H O H H O
2
温热 CH3 C C C H
α，β-不饱和醛
2-丁烯醛（巴豆醛）
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