5.1烯烃和炔烃的结构及反应性分析.pdf

大学化学 （下） 第5章 烯烃、炔烃和二烯烃 Alkenes, alkynes and dienes 5.1 烯烃、炔烃的结构 及其反应性分析 n 分子中含有碳碳双键 （C C）的烃类化合物 称为烯烃 （Alkene ），其通式为C H ，碳 n 2n 碳双键是烯烃的官能团。 n 分子中含有碳碳叁键 （C≡C）的烃类化合物 称为炔烃(Alkyne) ，其通式为C H ，碳碳 n 2n–2 叁键是炔烃的官能团。 n 烯烃和炔烃统称为不饱和烃 （unsaturated hydrocarbons），双键和叁键称为不饱和键 ，又可称为重键。 H H H H 134 pm m C C 116.76o C C p 9 0 H 1 H 1 2 H 1 o H .6 乙烯的键长和键角示意图 乙烯的结构示意图 H C C H H C C H 乙炔结构示意图 两个π键电子云相互作 用呈圆筒状。 n 乙炔的碳碳叁键键长为120pm ，是最短的碳 碳键，键能为835kJ ·mol-1 。。 因此，炔烃中π键比烯烃中π键要强些。炔 烃的亲电加成反应活性不如烯烃 ；叁键碳上 的氢表现一定的酸性。 2 3 电负性：sp 杂化碳 sp 杂化碳 sp 杂化碳 3.29 2.75 2.48 烷、烯、炔的结构特征比较 碳原子杂 键长 碳碳键能 烃 键的类型 -1 化类型 pm kJ ·mo l 乙烷 碳碳单键 sp3 154 347 乙烯 碳碳双键 sp2 134 611 乙炔 碳碳叁键 sp 120 835 （3）烯烃和炔烃的反应性比较 共性 ：双键和叁键是由σ键和π键构成的，由 于π键是由p 轨道平行重叠而形成的，重