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11.2 亲核加成反应
11.2.3 醛酮与含氧亲核试剂(ROH、H O)
2
的加成
1
1.与醇加成
1)缩醛(acetal)的生成
在干燥的HCI(无水强酸,醇的亲核性不强)催化下,
醛与醇加成、缩合生成缩醛(同碳二醚结构)。
R H+ R OR
C O + 2ROH C + H O
2
H H OR
R H+ R OH ROH/H+ R OR
C= O + H OR C C
H H OR H OR
半缩醛 缩 醛
(同碳二醚结构)
2
1.与醇的加成反应
反应历程:
H+ + ROH OH -H+
C=O C=OH C +
OR
H
半缩醛
+
OH H+ OH2 -H O +
2
C C C (碳正离子)
OR OR OR
+ + OR
ROH OR -H
H
C C
OR OR (缩醛)
3
1.与醇的加成反应
2)缩酮(ketal)的生成
H C + H C OC H
3 H 3 2 5
C O + C H OH C
2 5 o + H O
H
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