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11.2 亲核加成反应
11.2.4 与饱和亚硫酸氢钠加成
1
11.2.4与饱和亚硫酸氢钠(NaHSO )加成
3
醛酮与饱和亚硫酸氢钠作用,生成不溶于饱和亚硫
酸氢钠,而溶于水的,α-羟基磺酸钠。
R OH
R
C
C O + ( 40%) NaHSO3 H(R) SO3-Na+
H(R)
( 白)
α-羟基磺酸钠
适用范围:所有的醛、脂肪族甲基酮及≦C 的环酮。
7
2
11.2.4与饱和亚硫酸氢钠(NaHSO )加成
3
☆反应历程:
- +
- + R O Na
R HO O Na
C
C O + S
H(R) SO OH
H(R) O 2
分子内的 R OH
C
酸碱反应 - +
H(R) SO3 Na
3
11.2.4与饱和亚硫酸氢钠(NaHSO )加成
3
NaCl +SO + H O
2 2
HCl
R OH
H O R
C 2
- + C O + NaHSO 3
H(R)
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