采油化学 2.2 堵水 脂环烃.ppt

--脂环烃的环上有双键(或叁键). 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基. 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小. 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标. 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 5. 二取代环己烷的构象 (3) 1,3-二取代环己烷 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 5. 二取代环己烷的构象 (4) 1,4-二取代环己烷 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 5. 二取代环己烷的构象 (4) 1,4-二取代环己烷 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 5. 二取代环己烷的构象 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 6. 多取代环己烷的构象 * * 第5章 脂环烃 （alicyclic hydrocarbons） 第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 环烷烃的物理性质 第三节 环烷烃的结构与稳定性 第四节 脂环烃的化学性质 主要内容 第一节 脂环烃的分类和命名 一． 脂环烃的分类 单环环烷烃通式：CnH2n（与烯烃通式相同） 第一节 脂环烃的分类和命名 一． 脂环烃的分类 第一节 脂环烃的分类和命名 二． 脂环烃的命名 1. 单环脂环烃的系统命名 根据环中碳原子的数目叫“环某烃”； 环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字前面，“编号”原则与链烃相同； 若有两个取代基，则在最前面标明“顺、反”； 若取代基碳链较长，则环作为取代基。 第一节 脂环烃的分类和命名 二． 脂环烃的命名 1. 单环脂环烃的系统命名 第一节 脂环烃的分类和命名 二． 脂环烃的命名 1. 单环脂环烃的命名 顺-1,4-二甲基环己烷 cis-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 transs-1,4-二甲基环己烷 第一节 脂环烃的分类和命名 二． 脂环烃的命名 1. 单环脂环烃的命名 第一节 脂环烃的分类和命名 二． 脂环烃的命名 2. 脂环烃的其它命名方法 第一节 脂环烃的分类和命名 二． 脂环烃的命名 3. 不饱和度计算 环辛炔 环戊烯 1,3-环己二烯 (2) 环烯(炔)烃 (A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码满足最低系列原则. 3-甲基-1-环己烯 带有侧链的环烯烃命名: 1-甲基-1-环己烯 第三节 环烷烃的结构与稳定性 一．环丙烷的结构 角张力（angle strain）：环的角度与sp3轨道夹角差别引起的张力。 扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。 第三节 环烷烃的结构与稳定性 一．环丙烷的结构 1885 年Baeyer提出张力学说 二. 环丁烷 若为平面型分子 有角张力和扭转张力 稳定构象 角张力稍增加, 扭转张力明显减小 第三节 环烷烃的结构与稳定性 三. 环戊烷 “信封”状分子 第三节 环烷烃的结构与稳定性 环戊烷分子中，碳碳键的夹角为108°，接近sp3杂化轨道间夹角，角张力很小，是比较稳定的环。 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上: 将有角张力（偏离109.5o） 将有扭转张力（C-H重叠） 1. 环己烷的结构 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 2. 环己烷的典型构象 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 2. 环己烷的典型构象 各种环己烷构象的势能图 环己烷椅式构象的画法 相间的两根键相互平行（画 Z 字形） 六个碳原子交替分布在两个平面上 每个碳均有一根C-H键在垂直方向，上平面的向上画， 下平面的向下画 其它C-H键分别向左（左边的三个）或向右（右边的 三个），且上下交替 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 3. 椅式构象中的两种类型C-H键 椅式构象中C-H键的顺反关系 相邻碳上的a键和e键为顺式 两个相邻的a键（或e键）为反式 a键和e键的相互转换 翻转后,原来的a键转变为e键,而e键转变为a键 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 4. 单取代环己烷的构象 叔丁基环己烷的构象 有非常大的1. 3-竖键作用 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 5. 二取代环己烷的构象 (1) 1,1-二取代环己烷 优势构象 四. 环己烷 第三节 环烷烃的结构与稳定性 5. 二取代环己烷的构象 (2) 1,2