苯的结构与性质课件.ppt

1.Fe 屑的作用是什么？ 2. 长导管的作用是什么？ 3. 为什么导管末端不插入液面下？ 4. 该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反 应吗？为什么？ 5. 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 用作催化剂 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成， 说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。 此实验设计的缺陷是什么？如何改进？ 看见乌龟，由它的形状你联想到 了那种有机物呢？ C C C C C C H H H H H H 苏教版有机化学基础 苯的结构与性质 （第一课时） 阅读： P48 《节引言》 芳香族化合物的含义 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义： 含苯环的的有机化合物 芳香烃 ：芳香族化合物的一种 , 是 芳香族碳氢化合物 的简称 , 又称“ 芳烃 ” 1 、单环芳烃 2 、多环芳烃 3 、稠环芳烃 如： 如： 如： 联苯 萘 芳香烃的分类 苯 CH 3 CH 3 邻二甲苯 叫做芳香烃， 苯 是最简 单的一种芳香烃 含有苯环的烃 苯的结构简式有以下两种书写方 式，你认为哪种更能反映苯的真实结 构？请找出能证实你的选择的依据。 凯库勒式 一、苯分子结构的探究 交流与讨论（ P48 ） : 1. 用实验事实说明 二、苯分子结构的探究 苯分子不存在独立的碳碳双键结构 2. 用 1 H 核磁共振谱图分析 苯分子中的 6 个 H 所处的化学环境完全相同 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 也不能通过发生 化学反应使溴水褪色。 3. 用取代产物验证 二、苯分子结构的探究 一取代产物只有一种 : 证明苯分子 6 个 H 所处的 化学环境完全相同 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 二取代产物只有三种 : 证明苯分子中不存在碳 碳单双键交替结构 4. 从能量的角度探究 苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构 苯分子比环己二烯稳定 (g) + H 2 (g) → (g); △ H = -119.6 kJ· mol -1 (g) + 2H 2 (g) → (g); △ H = -237.1 kJ· mol -1 -208.4 kJ· mol -1 (g) + 3H 2 (g) → (g); △ H = 信息提示 5. 从键长的角度分析 苯分子中碳碳键键长 :1.40 × 10 -10 m 碳碳单键键长 :1.54 × 10 -10 m 碳碳双键键长 :1.34 × 10 -10 m 苯分子中的碳碳键是相同的键 , 既不是碳碳单键 , 也不是碳碳双键 . 结论： 1 、苯的分子是平面正六边形，六个氢原 子和六个碳原子是完全一样的。 2 、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键 之间的一种独特的化学键。 从以上实验事实中，你能得到什么结论？ 练习：下列哪些能说明苯环不是单、 双键交替的结构？ A. 苯的一溴代物无同分异构体。 B. 苯的邻二溴代物只有一种。 C. 苯不能使 Br 2 水或酸性 KMnO 4 褪色。 D. 苯环上的碳碳键的键长均相等。 B 、 C 、 D 苯分子里 6 个碳原子之间的 键完全相同 ，是 一种 介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 。 ? 苯分子具有平面正六边形结构； ? 所有原子 ( 6 碳 6 氢 ）在同一平面内； ? 键角均为 120 °，碳碳键长均相等。 苯的组成与结构 苯分子中的大 π 键 H H H H H H 苯分子中的碳原子均为 sp 2 杂化，每 个碳原子的三个 sp 2 杂化轨道分别与相邻 的两个碳原子的 sp 2 杂化轨道和氢原子的 s 轨道重叠形成三个 σ 键。六个碳原子形 成 一个正六边形 ，所有 键角均为 120 o 。 每个碳原子上还有一个未参加杂化的 p