有机化学》教学大纲.docVIP

PAGE PAGE 27 《有机化学》教学大纲 一、课程基本信息 中文名称：《有机化学》 英文名称：《Organic Chemistry》 课程编码：0801111B、0801112B 总学时： 93 总学分： 6 适用专业：化学专业 课程类别：专业基础及核心课 先修课程：无机化学、大学物理 二、课程的性质、目标和任务 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理和合成方法等内容的一门科学，是化学专业重要专业基础及核心课程之一。通过本课程的学习，使学生建立起有机化合物“结构—性质—合成”之间的关联性，掌握有机化学的基本理论、基本知识、基本技能，提高分析和解决实际问题的能力。同时，培养学生严谨的科学学风和坚实的唯物主义思想，并了解本学科最新科研成果和发展趋势，为胜任中学有机化学教学和进一步研究生教育打下坚实基础。 三、课程教学基本要求 根据课时要求，建议第一学期安排前7章内容（45学时），第二学期安排后9章内容（48学时）。其中，第八章、第十六章和第十八章不作为课堂讲授内容，供学有余力的学生自学。 四、课程教学内容及要求 第一章 绪论(4学时) 【教学目标与要求】 了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义。 2．掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释。 3．理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别。 4．了解共价键理论和分子轨道理论的概念、基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构。 5．掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的涵义；能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向。 6．掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式，掌握均裂、异裂、自由基反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状态和中间体等概念的涵义。 7．掌握BrΦnsted-Lowry酸碱、Lewis酸碱以及共轭酸、共轭碱、酸碱络合物等概念的涵义。 8．了解研究有机化合物的一般步骤和方法。 【教学重点与难点】 共价键理论（轨道杂化理论）。 【教学内容】 1．有机化合物和有机化学：有机化学发展简史、什么是有机化合物、有机化学学科简介。 2．有机化合物的特性：有机化合物与无机化合物在组成、结构、性质上的差异，以及引起这些差异的内在原因结构决定性质。 3．分子结构和结构式：Lewis式、短线式、缩简式、键线式。 4．?共价键：共价键的形成及特点(饱和性和方向性)，共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性(共价键参数)、碳原子轨道的杂化(sp3、sp2、sp)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型。 5．有机化合物的分类：两种分类方法：按碳架分类，按官能团分类。两种分类方法结合起来应用。 6．有机化合物的研究程序：分离提纯→物理常数测定→元素分析和实验式确定→相对分子质量的测定和分子式→结构的确定。 第二章 饱和烃(5学时) 【教学目标与要求】 1．掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异构体、构象和构象异构体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃和环烷烃典型构象的书写方法。 2．掌握烷烃和脂环烃的命名方法。 3．掌握环烷烃的结构和性质；了解Baeyer张力学说的内容，并能用它来解释小环比大环不稳定的原因。 4．掌握烷烃分子的结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和σ键的特征。 5．理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系，并能用分子间力的观点说明其规律性的变化。 6．了解烷烃化学性质，理解各种氢原子的相对活泼性。 7．掌握烷烃的自由基反应历程，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化——活化能和反应热。 8．掌握烷基游离基的结构和相对稳定，理解不同卤素的反应活性和选择性。 9．掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析。 【教学重点与难点】 1．烷烃的命名。 2．甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型。 3．氢原子的活泼性：3°H＞2°H＞1°H；自由基的稳定性：3°＞2°＞1°＞·CH3。 4．环的大小与其稳定性（三元、四元环不稳定，易开环加成；五元、六元稳定，不易开环加成）。 5．环己烷的构象： （a）通过C－C键的自由旋转形成椅式构象，消除张力; （b）椅式构象中的a键、e键，a、e键的相互转换，e键取代稳定。 【教学内容】 1．烷烃的通式、同系列和构造异构现象。 2．烷烃的命名：烷基的概念、碳原子和氢原子的类型、烷烃的普通命名法、衍生物命名法和系统命名法。 3．脂环烃的命