有机化学及操作训练 1.杂环化合物 1.2杂环化合物的分类与命名.pptVIP

杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂原子共同组成的，具有环状结构的化合物。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化合物。 1．掌握常见杂环化合物的命名； 2．掌握五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩的化学性质； 3. 掌握六元杂环化合物吡啶的化学性质； 4. 了解糠醛的结构和性质，了解稠杂环化合物喹啉。 【学习目的与要求】 在前面我们遇到了许多环状化合物: 在这些化合物中，链上的原子首尾相连，形成了环状，广义上都称为环状化合物。像环己烷，组成环的原子全部为碳原子，故称其为碳环化合物；而环氧乙烷、邻苯二甲酰亚胺和δ-戊内酯这三个环状化合物中，组成环的原子除碳原子外，还有O、N等非碳原子，这些非碳原子称为杂原子，这些环称为杂环，常见的杂原子有O、N、S。 　　 杂环化合物的分类和命名法 　　分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。 杂环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N、O、S等。象环醚、内酯、环酐及内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。但是，由于这些环状化合物容易开环形成脂肪族化合物，其性质又与相应的脂肪族化合物类似，因此，一般不放在杂环化合物中讨论。本次讨论的是环系比较稳定，并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。 单元一 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类 环的形式 杂原子的数目 杂环 单杂环 稠杂环 含一个杂原子杂环 含两个杂原子杂环 五元杂环 六元杂环 根据环数的多少分为单杂环和多杂环；单杂环又可根据成环原子数的多少分为五元杂环及六元杂环等；多杂环可分为稠杂环、桥杂环及螺杂环，其中以稠杂环较为常见。 二、杂环化合物的命名 1.音译法 根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏旁的同音汉字来命名。 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole) 2.系统命名法 (1) 选母体　 与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时，以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H等时，把杂环作为取代基 。 (2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下： ①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为α位，其后依次为β位和γ位。 2-呋喃甲醛（糠醛） 8-羟基喹啉 (α-呋喃甲醛) （不叫8-喹啉酚） ②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。 （4-甲基咪唑） （4-氯噻唑） ③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。 某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定的编号。 4-异喹啉甲酸 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺） 当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置。 （N-甲基吡啶）