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课时分层作业 (十二 ) 有机合成 (建议用时： 45 分钟 ) [基础达标练 ] 1．在下列物质中可以通过消去反应制得 2-甲基 -2-丁烯的是 ( ) 【导学号： B 2．由石油裂解产物乙烯制取 HOCH2COOH，需要经历的反应类型有A．氧化 —— 氧化 —— 取代 —— 水解B．加成 —— 水解 —— 氧化 —— 氧化 C．氧化 —— 取代 —— 氧化 —— 水解 D．水解 —— 氧化 —— 氧化 —— 取代 [ 由 乙 烯 CH2===CH2 合 成 HOCH 2COOH 的 步 骤 ： CH2===CH2 ―→CH3CHO―→ CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→ HOCH2COOH。故 反应类型：氧化 —— 氧化 —— 取代 —— 水解。 ] 3．某有机物甲经氧化后得乙 (分子式为 C2H3O2Cl) ；而甲经水解可得丙， 1 mol 丙和 2 mol 乙反应得到一种含氯原子的酯 (C ，由此推断甲的结构简式为 6H8O4Cl2 ) A [因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以 D 选项不正确， B、C 选项 中的物质水解后无法形成含碳原子数为 6 的物质。 ] 浓H2 4 Br 2 SO 4．化合物丙可由如下反应得到： C4H10O ――→ C4H8――→ C4H8Br 2(丙 )，丙 △ CCl4 的结构简式不可能是 ( ) A．CH 3CH(CH 2Br) 2 B．(CH3)2CBrCH 2Br C．C H CHBrCH Br D．CH (CHBr) CH 3 2 5 2 3 2 A 5．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为 2R— X ＋2Na―→ R— R ＋ 2NaX，现用 CH3 2 Br 、 3 7 Br 和 Na 一起反应不可能得到的产物是 () CH C H A．CH 3CH2CH2CH3 第 1 页 B．(CH3)2 CHCH(CH 3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3 CH2)2CHCH 3 [CH3CH2Br 与 Na 反应得到 A；C3H7 Br 有两种同分异构体： 1-溴丙烷与 2-溴丙烷，2-溴丙烷与 Na 反应得到 B；CH3 CH2Br 和 1-溴丙烷与 Na 反应得到 C； 无法通过反应得到 D。] ．用丙醛 (CH3—CH2—CHO) 制聚丙烯 过程中发生的反应 6 类型为 ( ) 【 】 导学号：①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原 A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤ C [ 可逆推反应流程： CH2===CH—CH3 ―→HO—CH2— CH2—CH3―→CH3—CH2 —CHO ，则从后 往前推断可发生加成 (还原 )、消去、加聚反应， C 正确。 ] 7．以氯乙烷为原料制取乙二酸 (HOOC— COOH)的过程中，要依次经过下列 步骤中的 ( ) ①与 NaOH 的水溶液共热 ②与 NaOH 的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热 ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ C [ 采取逆向分析可知 ，乙二酸 → 乙二醛 → 乙二醇 →1,2-二氯乙烷 →乙烯 → 氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知 C 项设计合理。 ] 第 2 页 8．乙烯酮 (CH2 ===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加 成反应，反应的通式可表示为 CH2 ＋ HA ―→ ( 极不稳 ===C===O 定 ―→ ，试指出下列反应不合理的是 () ) 一定条件 A．CH 2===C===O＋ HCl ――――→CH3COCl 一定条件 B．CH2===C===O＋ H2O――――→CH3 COOH 一定条件 C．CH2===C===O＋ CH3CH2OH――――→CH3 COCH2CH2 OH 一定条件 D．CH 2===C===O＋ CH3COOH――――→ (CH3CO)2O C [由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是 加成， 而 不加成；活泼的氢原子加在 CH2 上，活泼氢化合物中其余部分与羰基 碳原子相连。故 C 项不正确。 ] 9．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类 型及相关产物不合理的是 ( ) ①乙烯→乙二醇： CH2 加成 Br — Br 取代 HOCH OH 2 ――→ 2 2 ――→ 2 2 ===CH CH CH CH ②溴乙烷→乙醇： CH3 2 消去 2 氧化 3 2 OH CH Br CH ===CH C