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有机化合物鉴别、分离 鉴别的解题技巧 1 、总原则： 根据有机物的不同性质确定其含有 什么官能团，从而鉴别出各类有机化合 物 。 （有特征反应的先鉴别） 有机物鉴别的主要依据 各类有机物 化学性质不同 与不同特定 试剂的反应 现象不同 判断有机物含有的官能团 确定有机物类别或具体物质 2 、具备条件 ： 反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉 淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。 ? 1 、烷烃 烷烃不易与酸、碱、氧化剂、还原 剂反应 ? 2 、环烷烃： 三元环使溴红棕色褪色，四元环 以上不使溴褪色，环烷烃不使 KMnO 4 褪色。 ? 3 、烯烃： 使 KMnO 4 紫色褪色。使 Br 2 /CCl 4 红 棕色褪色。 注意共轭二烯烃的特征反应。 ? 4 、炔烃： 使紫色的 KMnO 4 褪色。 使 Br 2 /Cl 4 红棕色褪色。 + + 端炔 与 [Ag(NH 3 ) 2 ] 、 [Cu(NH 3 ) 2 ] 作用生 成沉淀。 （白色） or （砖红色） ? 5 、芳烃： 与浓 H 2 SO 4 加热溶解 ? 6 、卤代烃： 与 AgNO 3 / 乙醇作用，生成 AgX 沉淀，可 鉴别不同类型卤代烃。 ? 7 、醇： (1) 与金属 Na 作用，放出气体，可鉴别醇。 (2) 与 K 2 CrO 7 / H 2 SO 4 作用，溶液颜色由橙色变 为绿色，可鉴别伯醇或仲醇 ( 叔醇不反应 ) 。 (3) 与 Lucas 试剂（浓 HCl/ 无水 ZnCl 2 ）作用，伯 醇室温不反应，仲醇几分钟后出现混浊，叔醇 立即混浊、分层。可用于鉴别六个碳原子以下 醇。 (4) 与 I 2 /OH - 作用，生成碘仿，可鉴别乙醇或甲 基仲醇。 ? 8 、 酚 (1) 与 FeCl 3 溶液显色反应，可鉴别酚或烯醇结 构化合物。 (2) 与 Br 2 /H 2 O 作用，生成白色沉淀，可鉴别苯 酚。 ? 9 、醚 溶解于浓酸，生成钅羊盐。 ? 10 、醛和酮 (1) 与羰基试剂作用生成沉淀。 (2) 与饱和 NaHSO 3 作用生成白色沉淀，可鉴别 醛、甲基脂肪酮或八碳以下的环酮。 - (3) 与 I 2 /OH 作用，生成碘仿，可鉴别乙醛或甲 基酮。 (4) 与 Tollens 试剂 — [Ag(NH 3 ) 2 ] + 作用，生成银 镜，可鉴别醛。 2+ - (5) 与 Fehling 试剂 (Cu /OH ) 作用，生成砖红色 沉淀，可鉴别脂肪醛。 ? 11 、羧酸 (1) 与 NaHCO 3 或 Na 2 CO 3 作用，放出气体，可 鉴别羧酸。 (2) 与 Tollens 试剂 — [Ag(NH 3 ) 2 ] + 作用，生成银 镜，可鉴别甲酸。 + (3) 与 KMnO 4 /H 作用，使紫色褪色，可鉴别甲 酸或草酸。 5(COOH) 2 +2KMnO 4 +3H 2 SO 4 →K 2 SO 4 +2MnSO 4 +10CO 2 ↑+8H 2 O ? 13 、酰胺 与 NaOH 加热，放出 NH 3 ↑ ，可鉴别酰胺。 ? 14 、尿素 固体加热生成二缩脲，放出 NH 3 ↑ 。二缩脲与 稀 CuSO 4 /NaOH 溶液作用，生成蓝紫色，可鉴 别含两个以上酰胺键的化合物。 2(NH 2 ) 2 CO=NH 2 CONHCONH 2 +NH 3 ? 15 、胺 (1) 兴斯堡反应：与苯磺酰氯 //NaOH 作用，产 物伯胺 → 溶解、仲胺 → 白色沉淀，叔胺不反 应，仍为油状物，可鉴别伯、仲、叔胺。 (2) 与亚硝酸（ NaNO 2 /HCl ）作用：伯胺放出 N 2 、仲胺生成黄色油状物、脂肪叔胺溶解、 芳香叔胺生成绿色固体。 ? 16 、糖 (1) Molish 反应：糖与 α - 萘酚 / 酒精，浓 H 2 SO 4 作 用，生成紫色环，可鉴别糖类。 ( 氨基糖除外 ) 样品 + 浓 H 2 SO 4 + α -