第一章-紫外光谱.pptVIP

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2021-03-12 发布于广东
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第一章-紫外光谱.ppt

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2021/2/6 * 二、α,β不饱和羰基化合物π→π*跃迁的吸收波长计算办法 1、α、β不饱和醛酮 2021/2/6 * 2021/2/6 * 基本值 215nm增加一个双键 30nm 同环二烯 39nm 环外双键 5nm α烷基取代 10nm δ烷基取代 18nm 计算值 317nm 测定值 314nm 基本值 207nmα烷基取代 10nm β烷基取代 12×2nm 计算值 241nm 测定值 240nm 2021/2/6 * 215+30+18 ×3 207+12×2+5 =299nm（296nm,ε10700） =236nm（238nm, ε16000） 2021/2/6 * 2、α,β不饱和羧酸及酯吸收波长的计算方法 β单取代基本值 208 增加一个共轭双键 30nm δ烷基取代 18nm 计算值 256nm 测量值 254nm 2021/2/6 * 217nm（216nm） 217+5=222nm（220nm） 217+5=222nm（222nm） 2021/2/6 * 1、单取代苯 A、单取代基能使苯的吸收带发生红移,并使B带精细结构消失。 B、简单的烷基取代也能使吸收带红移,这是由于烷基的σ电子与苯环的π电子超共轭作用所引起的。 C、当苯环上氢原子被给电子的助色基团如 -NH2、-OH所取代时,由于助色基团 p电子与苯环上π电子的共轭作用,吸收带会红移。各种助色基团对吸收带红移影响的大小,按下列次序增加 -CH3 -Cl -Br -OH -OCH3 -NH2 -O- D、当苯环上的氢原子被发色团如-HC=CH2、-NO2等取代时,由于发色基团与苯环的共轭作用,使苯的E2吸收带、B吸收带发生较大的红移,吸收强度也显著增加。三、芳香族化合物的紫外吸收光谱 2021/2/6 * 2021/2/6 * 2、酰基苯衍生物 φ-COR1 B吸收带波长λ/nm R1为烷基时的基本值 R1为H时的基本值 R1为OH,OR时的基本值环上取代基为下列基团时烷基 -OH -OR -O- -Cl -Br -NH2 -NHAc -NR2 246 250 230 邻位间位对位 3 3 10 7 7 25 11 20 78 0 0 10 2 2 15 13 13 58 20 20 45 20 20 85 2021/2/6 * 基本值 250 对位NHAc 45nm 计算值 295nm 测量值 292nm 基本值 246 对位烷氧基