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第十八章 萜类和甾族化合物;萜类化合物多是从植物提取得到的香精油(挥发油)的主要成分。如:柠檬油、松节油、薄荷油等。;§1 萜类化合物(Terpenoids);月桂烯;二、萜的分类;单环单萜;① 链状单萜;当蜜蜂发现食物时,它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂,因此,香叶醇也是一种昆虫外激素。;薄荷醇,分子中有3个不同手性碳原子,所以有8个光学异构体,即4对对映体: ;b. 双环单萜;?-蒎烯;;2-莰酮或 ?-莰酮;蒎烯;樟脑的气味有驱虫作用,可用于衣物的防虫剂。;龙脑/冰片;;二萜;四萜 ;§2甾族化合物 (Steroids);2. 构象:;A / B cis-;⑵、甾体化合物碳架的构象 ;⑶、甾体化合物D环碳架的构象 ;(4). 取代基的构型--?,?;3、命名 ;②.母核上连有取代基或官能团时,取代基的名称、位置及构型放在母核名称前,若官能团做为母体时,将其放在母核名称之后。;17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮
(甲基睾丸素) ;④.在角甲基去除时,可加词首“Nor”,译为“去甲基”,并在其前表明失去甲基的位置。若同时失去两个角甲基,可用“18,19-Dinor”表示,译为“18,19-双去甲基”。;⑤.当母核的碳环扩大或缩小时,分别用词首“增碳(Homo)”或“失碳(Nor)”表示,若同时扩增或减小两个碳原子就用词首“增双碳(Dihomo)”或“失双碳(Dinor)”表示,并在其前用A、B、C或D注明是何环改变。 ;对于含增碳环的甾体化合物需要编号时,原编号顺序不变,只在增碳环的最高编号数后加a、b、c…表示与另一环的连接处的编号。例如:;对于含失碳环的甾体化合物,仅将失碳环的最高编号删去,其余按原编号顺序进行编号。例如:;⑥.母核碳环开裂,而且开裂处两端的碳都与氢相连时,仍采用原名及其编号,用词首“seco”表示,并在前标明开环的位置。例如:;4、甾体化合物的构象分析 ;2.与羟基有关的反应;(2)氧化反应
e键上的羟基比a键上的难以发生氧化反应。;5. 胆固醇:;6. 胆甾酸 (Cholic acid):;7. 荷尔蒙:;睾丸甾酮
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