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有机化学 第六章 * 图6.13 Fischer 投影式旋转90°的分子模型 有机化学 第六章 * 图6.14 Fischer 投影式旋转180°的分子模型 有机化学 第六章 * 6.4.3 构型的标记法 (1) D,L–标记法 D–(+)–甘油醛 L–(–)–甘油醛 D–(+)–甘油醛 D–(–)–乳酸 X射线衍射 Bijvoet J.M. 1951 L–(+)–酒石酸 以甘油醛为基准的相对构型,具有局限性。 有机化学 第六章 * D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 D-(-)-乳酸 构型的标记法：D,L-标记法 和 R,S-标记法 与假定的D、L甘油醛相关联而确定的构型。 相对构型 H O D,L-标记法具有局限性。 有机化学 第六章 * (2) R,S–标记法 将手性碳原子的4个 原子或基团按 “次序 规则”排列次序 从次序最小的基团背后看上去 Et OH H CH3 有机化学 第六章 * 其它三个基团由大到小为顺时针方向时为R型；反时针时为S型。 (R)–2–丁醇 (R)–(–)–乳酸 有机化学 第六章 * (R)–甘油醛 (S)–甘油醛 有机化学 第六章 * R,S-标记法 有机化学 第六章 * 有机化学 第六章 * 2.含两个或多个不对称碳原子的手性分子 （1）旋光异构体的数目 （2）两个不同不对称碳原子的手 性分子的对映体 赤式和苏式 （3）两个相同不对称碳原子的手 性分子的对映体 有机化学 第六章 * 2n n个C* …… ………… ………… …… 16 A+B+C+D+,A+B+C+D-, A+B+C-D+, A+B+C-D-, A+B-C+D+, A+B-C+D-, A+B-C-D+, A+B-C-D-, 四个C* 8 A-B+C+, A-B+C- A-B-C+ , A-B-C- A+B+C+, A+B+C- A+B-C+ , A+B-C- 三个C* 4 A+B+ A+ B- 两个C* 2 A- A+ 一个C* (1) 旋光异构体的数目 A-B+ A- B- A-B+C+D+,A-B+C+D-, A-B+C-D+, A-B+C-D-, A-B-C+D+, A-B-C+D-, A-B-C-D+, A-B-C-D-, 有机化学 第六章 * (2) 含两个不同不对称碳原子的手性分子的对映体 * * * * * * * * (I) (1S,2R) (II) (1R,2S) (III) ( 1S,2S) (IV)(1R,2R) 2–羟基–3–氯丁二酸 对映体 对映体 非对映体 有机化学 第六章 * 非对映体 不呈镜影关系的旋光异构体为非对映体。 非对映体具有不同的旋光能力，不同的物理性质和不同的化学性质。 麻黄碱(1–苯基–2–甲氨基–1–丙醇) (1S,2R) (1R,2S) (1R,2R) (1S,2S) (I) (II) (III) (IV) mp: 34℃ 118 ℃ [α]D：+35° –35 ° –26.5 ° +26.5 ° 1 2 有机化学 第六章 * 含两个不对称碳的分子，若在Fischer投影式中，两个H在 同一侧，称为赤式，在不同侧，称为苏式。 赤式和苏式 （Fischer投影式、透视式、Newman投影式） (赤型) (2R,3R) 赤藓糖 苏阿糖 (苏型) (2S,3R) Fischer投影式 有机化学 第六章 * (赤型) (苏型) 透视式 在透视式的重叠式构象中，至少有两组相同或相近基团是重叠的，称为赤式，否则，称为苏式。 有机化学 第六章 * (苏型) (赤型) Newman投影式 在Newman投影式中，沿C-C键轴观看，如果两个手性碳原子所连接的基团按相同的方向出现，称为赤式，否则，称为苏式。 有机化学 第六章 * (3) 含两个相同（相象）手性碳原子的化合物（6.5.2） * * * * * * * * (2R, 3S) (2R, 3R) (2S, 3S) (苏型) 内消旋体 (meso form) (I) (II) (III) IV 对映体 分子内含有平面对