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用 同分异构体的异构方式及书写方法.pdf

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用 同分异构体的异构方式及书写方法 同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象,也是有机物数量与种类繁多的最主 要原因。近年来,同分异构体的写法、数量判断以及同分异构体之间的比较与确定等,已 经成为各类考试,特别是高考的热点问题。现简单介绍同分异构体的异构方式及写法方法 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物都存在同分异构现象,同分异构体的异构方式主要有三种:碳链异构、官 能团位置异构、官能团类别异构等 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分 子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如, 和 。含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位 置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同一类物质 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大 多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如二烯烃(分子中含有两个双 键)与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯等。互为官能团类别异构的有机物不属于同 一类物质 二、同分异构体的书写方法 1 烃的异构 1.1 烷烃的异构 (碳架的异构) 熟记 C -C 的碳链异构: CH 、C H 、C H 无异构体;C H 2 种、C H 3 种、C H 5 种 1 6 4 2 6 3 8 4 10 5 12 6 14 烷烃的同分异构体书写回顾 以C H 为例: 7 16 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ 1、先写最长的碳链: C -C -C -C -C -C -C ② ③ 2、减少 1 个 C,依次加在第②、③ ……个 C 上(不超过中线): C—C—C—C—C—C 3、减少 2 个 C: 1)组成一个-C H ,从第 3 个 C 加起(不超过中线): C—C—C—C—C 2 5 2)分为两个-CH 3 C C a)两个-CH 在同一碳原子上(不超过中线): C—C—C—C—C C—C—C—C—C 3 b) 两个-CH 在不同的碳原子上: C C 3 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C C 1.2 烯炔的异构 (碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 如丁烯 C H 有两碳链形成叁种异构体: 4 8 1.3 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如 C H 有 7 种异构体: 9 12 2 烃的一元取代物的异构(取代等效氢法) 卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效 氢法。 等效氢概念 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代 了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是 说新戊烷分子中的 12 个 H 原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等 效的。如  分子中的 18 个 H 原子是等效的

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