芳香族化合物亲电取代反应.ppt

芳香族化合物的取代反应;苯环的离域π 轨道;一、 反应机理; 一般来说， π络合物的形成是可逆的； ? 络合物的形成基本上是不可逆的， 且通常是速度的控制步骤。; π 络合物是通过电荷转移形成的，因此也叫电荷转移络合物。;亲电取代反应中生成π 络合物这一事实 在实验中已经得到证实; 在BF3存在下，三甲苯和氟乙烷在－80℃ 反 应，可分离出熔点为-15℃ 的中间体;二、定位效应和反应活性;（一）苯环上取代反应的定位规则—两类定位基; 由此可见，当一取代苯(C6H5Z)通过亲电取代反应引入第二个取代基时，它所进入的位置，受第一个取代基Z的指令，由Z决定第二个取代基进入的位置。 ; b. 与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对， 且以单键与其它原子相连。如：; 2. 第二类定位基（即间位定位基）;（二）定位规律的理论解释;类别; 1. 第一类定位基(即邻对位定位基);亲电取代主要得到邻对位产物，可以从反应中间体碳正离子的极限式来分析，以甲苯为例：;(2)具有–I 和+C 效应的基团，它又可分为：;以苯酚为例:;B.+C ＜–I 的基团，综合影响的结果：使苯环钝化，取代基进入邻、对位：;以氯苯为例;2. 第二类定位基（即间位定位