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第十二章? 羧酸衍生物 (Carboxylic Acid Derivatives) 什么是羧酸衍生物？ 酰卤、酸酐、酯、酰胺 还有吗？ (Z = X, OCOR?, OR?, -NH2, -NR2) 睛 酰卤 (-X: 卤素) acyl halide 酸酐( -OCOR : 酰氧基) anhydride 酯 (R?O-: 烷氧基) ester 酰胺(胺基) : -NH2, -NHR, -NR2 amide 第一节 命名(Nomenclature) ? 酰卤、酸酐及酰胺，根据相应的羧酸命名 乙酰氯 Acetyl chloride 苯甲酰溴 benzyl bromide ?-对甲苯丙烯酰氯 乙(酸)酐 acetic anhydride 乙(酸)丙(酸)酐 acetic propanoic anhydride 苯甲酸酐(benzoic anhydride) 邻苯二甲酸酐 丁烯二酸酐 苯乙酰胺 丙酰胺 乙酰苯胺 acetyl aniline N, N-二甲基甲酰胺 N, N-dimethyl acetamide (DMF) N-甲基乙酰胺 N-methyl acetamide 邻苯二甲酰亚胺 phthalimide ?-己内酰胺 ?-hexanolactamide 丁二酰亚胺 ? 酯 得自相应的酸和醇，“某酸某酯”；多元醇的酯，“某醇某酸酯 ” 乙酸乙酯 ethyl acetate 苯甲酸甲酯 甲酸乙酯 乙酸苯酯 乙酸苄酯 benzyl acetate 邻苯二甲酸二乙酯 ?-丁内酯 ?-butanoic lactone 邻苯二甲酸甲乙酯 ethyl methyl phthalate 丙三醇三乙酸酯 ? 羧酸衍生物官能团作为取代基 甲氧甲酰基(methoxycarbonyl) 乙酰氧基(acetyloxy) 氨甲酰基(aminocarbonyl) 氯甲酰基(chloroformyl) 4-甲酰基己酰胺 甲酰基 第二节 结构与性质 L = Cl, Br, I, OCOR?, OR?, NH2, NHR? 一、 结构(Structures) Nu B 键长的平均化；羰基碳的正性降低 羰基碳的正性，可以接受亲核试剂进攻; 羰基的存在增加了?-H的酸性. 二、 性质 b. p. 酰卤、酸酐、酯 酰胺(氢键) (一)、 物理性质 (二)、化学性质(Chemical Properties) Nu B Step 1: 加成，与醛酮亲核加成历程一致。 影响因素，电性因素及空间因素 Step 2: 消除---取决于L的碱性强弱，碱性弱，易离去，反应快 1、 亲核取代反应(Nucleophilic Substitution) (1).水解反应 ? 酰卤 ? 酸酐 ? 酯 酯水解的部位 酰氧键断裂 烷氧键断裂 ? 酰胺 (2). 醇解反应 ? 酰卤 ? 酸酐 ? 酯 酯交换 (3). 氨解反应 ? 酰卤 ? 酸酐 ? 酯 羧酸 酯 酚酯 酰胺 N-取代酰胺 N,N-二取代酰胺
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