李艳梅有机化学5.pptxVIP

Chapter 5;Content; 5.1.1 Chirality;;;Specific rotation 比旋光度;5.1.2 Asymmetric carbon atom;;not superposable;;;判据：;1874 Newzealand Van’t Hoff ;If an symmetric carbon can be substituted and becomes asymmetric, it is called a “prochiral carbon”.;Any molecule with such a carbon molecule, which is linked to four different groups or atoms, shows some chirality.;优点：使用方便 缺点：很多例外 有些分子中存在不对称碳，但却无手性： 有些分子中没有不对称碳，但却有手性：;5.1.3 Symmetric element; A molecule without asymmetric carbon may be chiral.;Asymmetric axis;C2;C;Planes of symmetric (mirror plane);symmetric plane: the paper plane;Symmetric centre;Symmetric element and chirality;有对称面 无手性; 5.2.1 R/S system and Fischer projection formulas 5.2.2 Enantiomer 5.2.3 Racemate;5.2.1 R/S system and Fischer projection formulas;;L-;Try to decide the R/S configuration in these molecules.;3, Fischer projection formula;;;利用Fischer投影式判断R/S构型：;1;两个规定：;规定之二：Fischer投影式可以在纸面上旋转1800。;结论：基团交换偶数次 构型不变 基团交换奇数次 构型改变 应用：复杂情况下的R/S构型判断;;5.2.2 Enantiomer 含一个不对称碳的分子：对映体及其性质;互为实物与镜像的关系，因此旋光度大小相等，符号相反。 分子中任何两个原子之间的距离及相对位置都相同，因此分子的内能相同。 在非手性环境下无区别（除旋光性）;In symmetric environment;生命体形成手性环境 可识别不同的手性分子！; 5.2.3 Racemate 外消旋体;A equimolar mixture of two enantiomers; 5.3.1 Molecule with two same asymmetric carbons 5.3.2 Optical activity and conformation 5.3.3 Molecule with two different asymmetric carbons;当一个分子含有n个不对称碳原子，其异构体数最多为2n个。 含有多个不对称碳原子的Fischer投影式的画法：;;meso compound 内消旋体;symmetric, but unstable. ;5.3.2 Optical activity and conformation 旋光性与构象;;2, enantiomers;5.3.3 Molecule with two different asymmetric carbons; 5.4.1 Epimer 5.4.2 Pseudoasymmetric carbon ;5.4.1 Epimer 差向异构体; 5.4.2 Pseudoasymmetric carbon 假不对称碳原子;;共四个异构体：;Optical Stereomer C3 is symmetric; 5.5.1 Cyclopropane, cyclobutane, and cyclopentane 5.5.2 derivatives of Cyclohexane; 5.5.1 Cyclopropane, cyclobutane, and cyclopentane;;2, Cyclobutane;5.5.2 Derivatives of Cyclohexane;;;(iv)’;结论：就环