参考有机chapter 12羧酸衍生物2.ppt

碱性 离去基的离去能力： 羧酸衍生物的反应活性： 羧酸衍生物的相对稳定性： 酰卤酸酐酯酰胺 酰卤酸酐酯酰胺 碱性： 影响羧酸衍生物亲核取代反应活性的因素 酰基化合物的亲核取代 失去L 醛酮的亲核加成 得到质子 醛、酮和酰基化合物最终发生加成或取代的决定因素：L的碱性强弱 酰氯：L= -Cl, -Br 酸酐：L= RCOO - 酯： L = RO - 酰胺：L = -NH2 -NHR 醛、酮：L= -H, -R 碱性增大 醛、酮总是发生加成反应，而不是取代反应 离去能力减弱 羧酸及衍生物的转换关系: 2. 酯缩合反应(Claisen Condensation) 酯分子中?-氢的酸性 ?-碳负离子的生成 醇钠 乙酰乙酸乙酯(?-酮酯) 亲核取代反应 ?-酮酸酯 酯缩合 交叉的Claisen缩合(Crossed Ester Condensation) 不含?-氢的酯 三、 碳酸及原碳酸衍生物 碳酸 原(碳)酸 碳酰氯 光气(Phosgene) 碳酰胺，脲 (Urea) 克百威(杀虫剂) 苯菌灵(杀菌剂) 燕麦灵(除草剂) 巴比妥酸(barbituric acid)酸性比乙酸强 巴比(barbital)类药物： 镇静、催眠、麻醉作用，有成瘾性 反应类型 底物 试剂 过程 结果 说明 亲核取代 伴有E1，E2；有立体化学变化 先加成后消除，无立体化学变化 亲核加成 亲电取代 亲电加成 芳环的卤(硝、磺)化及傅—克反应 烯、炔的反应 反应类型 底物 试剂 过程 结果 说明 本章重点掌握的内容： 羧酸衍生物的结构和命名 羧酸衍生物的化学性质