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肉桂酸的制备 一、 实验目的 1、 学习肉桂酸的制备原理和方法。 2、 巩固水蒸气蒸馆的装置及操作方法。 二、 实验原理 芳香醛与具有a-H原子的脂肪酸酊在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催 化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的。，8-不饱和酸，此反应称为 Perkin反应。反应式如下： o oCH。+ o o CH。+ 150 ?170C k2co? CH:CHCCXJH + CHjCOOH 副反应: ch=ch2-CO2160 r ch=ch2 -CO2 160 r CH=CH—COOH ? Perkin反应的催化剂通常是相应酸酊的殄酸钾或钠盐，有时也可用碳酸 钾或叔胺代替。反应时，可能是酸醉受碳酸钾的作用，生成一个酸Sf的负离子, 负离子和醛发生亲核加成，生成中间物？一羟基酸酎，然后再发生失水和水解 作用而得到不饱和酸。反应机理如下： h2o水解_ H? h2o 水解 _ H?O o C6H。人 CH3 O O OH h3cxUxoxUx^c6h5 ch3cooh 三、 仪器及试剂 药品：苯甲醛，乙酸酔，无水醋酸钾，饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭 仪器：150 mL三口烧瓶，空气冷凝管，水蒸气蒸備装置，锥形瓶，量筒，烧 杯，布氏漏斗，抽滤瓶，表面皿，红外干燥箱 四、 实验步骤 在150mL三颈烧瓶中加入4. Ig （）无水碳酸钾，3mL苯甲醛（3.2g,）和醋 酸酊（6.0g,）,其一装上温度计，另一个用塞子塞上。反应液始终保持在150? 170°C加热回流45mino 反应混合物稍冷后，加入20mL热水，进行水蒸气蒸儒，直至无油状物蒸出 为止。待烧瓶冷却后，加入20mL10%氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠 盐而溶解。加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热过滤。待滤液冷至室温后， 在搅拌下慢慢滴加浓盐酸至刚果红试纸变蓝。冷却结晶，抽滤析出的晶体，并 用少量冷水洗涤，干燥后称重。可用3： 1的稀乙醇重结晶。纯净的肉桂酸为白 色晶体，可以通过测幣点、做红外光谱图来表征其结构，燈点为132?134C。 Ig无水碳酸钾 3mL苯甲醛 5mL醋酸时 回流45min『 后志泌 冷却 加入20mL热水 水蒸气蒸懈 150T70C 100*C ’ 捣碎固体 A 冷却 令 ? 一 加入 约lg活性炭 热过滤 冷至室温 20mL10%Xa0H 溶液 A A A 煮沸5min -搅*七混合液冷却结晶抽滤 粗产物重结晶.肉桂酸 浓成】 一云一 五、 实验注意事项 1、 久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸情提纯。苯甲酸含量较多时可用下法除去: 先用10%碳酸钠溶液洗至无CO,放出，然后用水洗涤，再用无水硫酸镁干燥，干 燥时加入1%对苯二酚以防氧化，减压蒸僧，收集79#C/25mmHg或69C/15mmHg, 或62BC/10mmHg的儒分，沸程2°C,贮存时可加入％的对苯二酚。 2、 无水碳酸钾必须无水，反应之前做烘干处理。 3、 加热回流反应系统必须无水，玻璃仪器预先烘干。 4、 冷凝管的上方要加干燥管，防止空气中的水汽进入反应体系。 5、 反应过程中体系的颜色会逐渐加深，有时会有棕红色树脂状物质出现。 六、 思考题 在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸饵除去什么 答：水蒸气蒸憶主要蒸出未反应的苯甲醛。 加入10%氢氧化钠溶液的目的是什么 答：中和反应中产生的副产品乙酸，使肉桂酸以盐的形式溶于水中。 3、制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的又是如何除去的 答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱敖生成苯乙烯，苯乙烯在此 温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。产生的焦油可用活性炭与反应混合 物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。