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有机化学基础学问
主题二,烃的衍生物
一,学问框架
卤代烷醇类
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概念
结构特性
完全和不完
全燃烧
官 能 团 结构性质
烃的衍生物
类别特性 苯酚
醛类
羧酸
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分
子
式
试验式法
通式的应用
有 机 物 燃烧运算
求算
物 质 的 量
关系法
混合物气体的
有
机
反
燃烧运算
应
断
键
方程式法
成
见
方
不同条件下的
式
燃烧通式法
耗氧量
洗气
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分液蒸馏盐析
重结晶
分别提纯
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二,卤代烃的性质
烃分子中的 H 原子被卤素原子取代后形成的化合物 —— 卤代烃
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其结构通式 : R-X(R 为烃基 );依据烃基结构的不同 ,卤代烃可以分为卤代烷烃,卤代烯烃及卤代芳香烃
1,卤代烃的物理性质
(1 )常温下大部分为液体 , 除 CH3Cl,CH3CH2Cl,CH2= CHCl 常温下是气体, 且密度比水大 ;
) 难溶于水 ,易溶于乙醚 ,苯,环己烷等有机溶剂 ;
) 互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而上升 ;
2,卤代烃的化学性质
① 消去反应 :在肯定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不
醇
饱和化合物的反应 △
原理: CH2-CH2 + KOH CH2=CH2 ↑+ KBr + H2O
H Br
留意:卤代烃要发生消去反应 , 必需是在强碱的 醇溶液中加热才能进行
卤代烃的消去反应属于 β消去,因此,必需有 βH 才能发生该排除反应
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例如:1
CH 3
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CH 3CCH 2Br CH 3
能发生消去反应生成烯烃吗 ?为什么?
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Br
CH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3
CH 3
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R-H
+
Mg
R-H
+
Mg
R-H
+
Mg
R-H
+
Mg
R-H
+
Mg
2
2 你能写出 3- 溴-3-甲基己烷 (
)发生消去反
应的产物吗 ?
② 取代反应
水
△
原理:CH3CH2-Br + KOH
CH3CH2OH + KBr
留意:在水溶液中,卤代烃与强碱共热会发生取代反应 ,又称为水解反应 ;
一般情形下 ,如烃基为苯环 ,就该水解反应较难进行 ;
三,卤代烃在有机合成中的应用
R-X +
Mg
无水乙醚
X = Cl , Br
RMgX
格林尼亚(
Grignard )试剂
简称格氏试剂,
HOH
R-′OH
1900 年发觉( 29 岁) OH
X OR
X
R′COOH
RMgX +
OCOR X
X
X
X
′
HX
R′-C
CH
C CR
′
四,卤代烃的检验
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卤代烃+
卤代烃+ NaOH 水溶液
△
加足量硝酸酸化
加入 AgNO 3 溶
液
白色沉淀 (AgCl)
说明原卤代烃中含有
Cl 原子
浅黄色沉淀 (AgBr)
说明原卤代烃中含有
Br 原子
黄色沉淀 ( AgI )
说明原卤代烃中含有
I 原子
五,卤代烃的应用
) 合成各种高聚物如 :聚氯乙稀 ,聚四氟乙烯等
) DDT 的“功与过 ”
) 卤代烃在环境中很稳固 ,不易降解 , 有些卤代烃仍能破坏大气臭氧层(氟利昂);
六,醇和酚
1,醇的命名及分类
),醇的命名 (系统命名法)命名原就 :
一元醇的命名 : 挑选含有羟基的最长碳链作为主链 , 把支链看作取代基 , 从离羟基最近的一端开头编号 ,依据主链所含的碳原子数目称为 “某醇”,羟基在 1 位的醇,可省去羟基的位次 ;
例: 给以下醇命名
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CH 3 CH
CH 3
CH 2OH
OH CH 3CHCH 2 CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
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多元醇的命名 : 要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链 , 羟基的数目写在醇字的前面 ;用二,三,四等数字说明
例:
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CH2OH
CH 3 CHCH 2CH 2 CHCH 2 CH 3
OH
CH 2 CH 2CHCH 3
OH OH
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OH CH2OH
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3
OH
),醇的分类
① 依据
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