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考点 3 有机化合物命名
【考点定位】 本考点考查有机化合物的命名,重点是烷点的命名,难点是含有官能团的有机物的命名,分析命名中存在的常见错误,加深对有机物分类标准的理解。
【精确解读】
系统命名法 ( 以烷烃为例 ) :
( 1) 选 择 主 链 ( 母 体 ) . a.选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基. b.分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链.
当有机物存在两个或多个官能团时,把最优官能团作为母体,其它官能团当做取代基.
( 2)碳原子的编号.
从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用 1、2、3 编号.
从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号.
若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小 ( 最低系列原则 ) 为原则.
( 3)烷烃名称的写出.
将支链 ( 取代基 ) 写在主链名称的前面.
取代基按“次序规则”小的基团优先列出 { 烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基 } .
相同基团合并写出,位置用 2,3 标出,取代基数目用二,三 标出.
表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开.
例如: 命名为: 2, 2- 二甲基 -4- 乙基己烷
步骤和原则的归纳:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算.
习惯命名法.
习惯命名法又称为普通命名法,适用于结构简单的烷烃.命名方法如下:
( 1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为正某烷.
碳原子数目为 1~ 10 个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在
10 个以上的,则用小写中文数字表示.“正”字常可省略.
( 2)用“异”表示末端具有 (CH3) 2CH-结构的烷烃;
( 3)用“新”表示末端具有 (CH3) 3C-结构的含 5、 6 个碳原子的烷烃。
【精细剖析】
1.断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:
( 1)烷烃命名原则:
①长:选最长碳链为主链;
②多:遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近:离支链最近一端编号;
④小:支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近 离支链最近一端编
号”的原则;
⑤简:两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;
( 2)有机物的名称书写要规范;
( 3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;
( 4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小。
【典例剖析】 下列有机物命名正确的是 ( )
: 2- 乙基丙烷
CH3CH2CH2CH2OH: 1- 丁醇
:间二甲苯
: 2- 甲基 -2- 丙烯
【剖析】 A. 2- 乙基丙烷,烷烃命名中出现 2- 乙基,说明选取的主链不是最长的,主链应该为丁烷,正确命名为: 2- 甲基丁烷,故 A 错误; B.CH3CH2CH2CH2OH 1- 丁醇,醇的命名需要标出羟基的
位置,该有机物中羟基在 1 号 C,其命名满足有机物的命名原则,故 B 正确; C. 间二
甲苯,两个甲基分别在苯环的对位,正确命名应该为:对二甲苯,故 C 错误; D. 2-
甲基 -2 丙烯,碳碳双键在 1 号 C,该有机物正确命名为: 2- 甲基 -1- 丙烯,故 D错误;故答案为 B。
【答案】 B
【变式训练】 下列有机物命名正确的是 ( )
A. 2- 乙基戊烷 B.1- 甲基丙醇
C.二溴乙烷 D.1, 2, 4- 三甲苯
【答案】 D
【实战演练】
下列有机物的系统命名正确的是 ( )
A. 2- 乙基丁烷 B . 3, 3- 二甲基丁烷
C. 2- 甲基 -1 ,3- 丁二烯 D . 2, 2- 二甲基 -3- 戊炔
【答案】 C
2
2.下列有机物的命名正确的是
(
)
A.
2- 甲基丁烷
B.
2- 甲基 -1- 丙醇
C. CH2BrCH2Br :二溴乙烷
D. CH3COOC2HCH2OOCC3H:乙二酸乙二酯
【答案】
A
【解析】 A.符合烷烃的命名法,故
A 正确; B.名称应为 2- 丁醇,故 B 错误; C.官能团的位置没有标出,
应为 1, 2- 二溴乙烷,故 C 错误; D.应先判断酸和醇的名称,再进行命名,为二乙酸乙二酯,故
D 错
误;故答案为 A。
3.下列有机物命名正确的是
(
)
A.
1,3, 4- 三甲苯
B.
2- 甲
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